18-(4-Nitrophenyl)sulfonyl-5lambda6-thia-18-azatricyclo[21.4.0.09,14]heptacosa-1(27),9,11,13,23,25-hexaen-2,7,15,21-tetrayne 5,5-dioxide | 1374583-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 18-(4-Nitrophenyl)sulfonyl-5lambda6-thia-18-azatricyclo[21.4.0.09,14]heptacosa-1(27),9,11,13,23,25-hexaen-2,7,15,21-tetrayne 5,5-dioxide
• 英文别名: 18-(4-nitrophenyl)sulfonyl-5λ6-thia-18-azatricyclo[21.4.0.09,14]heptacosa-1(27),9,11,13,23,25-hexaen-2,7,15,21-tetrayne 5,5-dioxide
• CAS: 1374583-89-7
• 化学式: C₃₁H₂₂N₂O₆S₂
• 分子量: 582.657
• InChiKey: QLJZKWBWEVTQAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  18-(4-Nitrophenyl)sulfonyl-5lambda6-thia-18-azatricyclo[21.4.0.09,14]heptacosa-1(27),9,11,13,23,25-hexaen-2,7,15,21-tetrayne 5,5-dioxide 在 三乙胺 作用下， 生成 11-(4-Nitrophenyl)sulfonyl-25lambda6-thia-11-azapentacyclo[18.7.0.02,7.016,21.023,27]heptacosa-1(27),2,4,6,16(21),17,19,22-octaen-8,14-diyne 25,25-dioxide 、 12-(4-Nitrophenyl)sulfonyl-25lambda6-thia-12-azapentacyclo[18.7.0.02,7.016,21.023,27]heptacosa-1(27),2,4,6,16(21),17,19,22-octaen-8,14-diyne 25,25-dioxide
  参考文献：
  名称：

  在基本条件下双炔丙基砜的反应性：Garratt–Braverman与Schmittel / Myers–Saito环化途径之间的相互作用

  摘要：

  最近，在能够经历所有这三个过程的砜中，证明了Garratt-Braverman（GB）优于Myers-Saito（MS）和Schmittel（SCM）环化反应。由于GB环化是一个自我猝灭过程，因此需要改变对非自我猝灭MS或SCM途径的选择性，以提高通过自由基介导的过程进行DNA切割的效率。在这里，我们报告通过使用计算（M06-2X / 6-31 + G *）开发的基于构象约束的策略，将选择性从GB转换为MS / SCM途径，这也导致更大的DNA裂解活性。可以通过使用垫片来减轻约束，从而恢复对GB的偏爱。

  DOI：

  10.1002/asia.201100903
• 作为产物：
  描述：

  N-[4-[2-(3-hydroxyprop-1-ynyl)phenyl]but-3-ynyl]-N-[3-[2-(3-hydroxyprop-1-ynyl)phenyl]prop-2-ynyl]-4-nitrobenzenesulfonamide 在 sodium sulfide 、 四丁基溴化铵 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 18-(4-Nitrophenyl)sulfonyl-5lambda6-thia-18-azatricyclo[21.4.0.09,14]heptacosa-1(27),9,11,13,23,25-hexaen-2,7,15,21-tetrayne 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  在基本条件下双炔丙基砜的反应性：Garratt–Braverman与Schmittel / Myers–Saito环化途径之间的相互作用

  摘要：

  最近，在能够经历所有这三个过程的砜中，证明了Garratt-Braverman（GB）优于Myers-Saito（MS）和Schmittel（SCM）环化反应。由于GB环化是一个自我猝灭过程，因此需要改变对非自我猝灭MS或SCM途径的选择性，以提高通过自由基介导的过程进行DNA切割的效率。在这里，我们报告通过使用计算（M06-2X / 6-31 + G *）开发的基于构象约束的策略，将选择性从GB转换为MS / SCM途径，这也导致更大的DNA裂解活性。可以通过使用垫片来减轻约束，从而恢复对GB的偏爱。

  DOI：

  10.1002/asia.201100903

文献信息

• Reactivity of Bispropargyl Sulfones under Basic Conditions: Interplay Between Garratt-Braverman and Schmittel/Myers-Saito Cyclization Pathway
  作者：Raja Mukherjee、Sayantan Mondal、Amit Basak、Dibyendu Mallick、Eluvathingal D. Jemmis

  DOI：10.1002/asia.201100903

  日期：2012.5

  The preference for Garratt–Braverman (GB) over Myers–Saito (MS) and Schmittel (SCM) cyclizations has recently been demonstrated in sulfones capable of undergoing all three of the processes. As the GB cyclization is a self‐quenching process, there is a need to change the selectivity to the non‐self‐quenching MS or SCM pathway so as to enhance the DNA‐cleaving efficiency that operates through the radical‐mediated

  最近，在能够经历所有这三个过程的砜中，证明了Garratt-Braverman（GB）优于Myers-Saito（MS）和Schmittel（SCM）环化反应。由于GB环化是一个自我猝灭过程，因此需要改变对非自我猝灭MS或SCM途径的选择性，以提高通过自由基介导的过程进行DNA切割的效率。在这里，我们报告通过使用计算（M06-2X / 6-31 + G *）开发的基于构象约束的策略，将选择性从GB转换为MS / SCM途径，这也导致更大的DNA裂解活性。可以通过使用垫片来减轻约束，从而恢复对GB的偏爱。