N-[4-[2-(3-hydroxyprop-1-ynyl)phenyl]but-3-ynyl]-N-[3-[2-(3-hydroxyprop-1-ynyl)phenyl]prop-2-ynyl]-4-nitrobenzenesulfonamide | 1374583-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-[2-(3-hydroxyprop-1-ynyl)phenyl]but-3-ynyl]-N-[3-[2-(3-hydroxyprop-1-ynyl)phenyl]prop-2-ynyl]-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 1374583-61-5
• 化学式: C₃₁H₂₄N₂O₆S
• 分子量: 552.607
• InChiKey: UEFDVRHOHZKCCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-[2-(3-hydroxyprop-1-ynyl)phenyl]but-3-ynyl]-N-[3-[2-(3-hydroxyprop-1-ynyl)phenyl]prop-2-ynyl]-4-nitrobenzenesulfonamide 在 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[4-[2-(3-bromoprop-1-ynyl)phenyl]but-3-ynyl]-N-[3-[2-(3-bromoprop-1-ynyl)phenyl]prop-2-ynyl]-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  在基本条件下双炔丙基砜的反应性：Garratt–Braverman与Schmittel / Myers–Saito环化途径之间的相互作用

  摘要：

  最近，在能够经历所有这三个过程的砜中，证明了Garratt-Braverman（GB）优于Myers-Saito（MS）和Schmittel（SCM）环化反应。由于GB环化是一个自我猝灭过程，因此需要改变对非自我猝灭MS或SCM途径的选择性，以提高通过自由基介导的过程进行DNA切割的效率。在这里，我们报告通过使用计算（M06-2X / 6-31 + G *）开发的基于构象约束的策略，将选择性从GB转换为MS / SCM途径，这也导致更大的DNA裂解活性。可以通过使用垫片来减轻约束，从而恢复对GB的偏爱。

  DOI：

  10.1002/asia.201100903
• 作为产物：
  描述：

  4-nitro-N-[4-[2-[3-(oxan-2-yloxy)prop-1-ynyl]phenyl]but-3-ynyl]-N-[3-[2-[3-(oxan-2-yloxy)prop-1-ynyl]phenyl]prop-2-ynyl]benzenesulfonamide 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-[4-[2-(3-hydroxyprop-1-ynyl)phenyl]but-3-ynyl]-N-[3-[2-(3-hydroxyprop-1-ynyl)phenyl]prop-2-ynyl]-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  在基本条件下双炔丙基砜的反应性：Garratt–Braverman与Schmittel / Myers–Saito环化途径之间的相互作用

  摘要：

  最近，在能够经历所有这三个过程的砜中，证明了Garratt-Braverman（GB）优于Myers-Saito（MS）和Schmittel（SCM）环化反应。由于GB环化是一个自我猝灭过程，因此需要改变对非自我猝灭MS或SCM途径的选择性，以提高通过自由基介导的过程进行DNA切割的效率。在这里，我们报告通过使用计算（M06-2X / 6-31 + G *）开发的基于构象约束的策略，将选择性从GB转换为MS / SCM途径，这也导致更大的DNA裂解活性。可以通过使用垫片来减轻约束，从而恢复对GB的偏爱。

  DOI：

  10.1002/asia.201100903