5-cyano-1-oxo-N-phenyl-2-(prop-2-ynyl)-1,2-dihydroisoquinoline-3-carboxamide | 947518-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-cyano-1-oxo-N-phenyl-2-(prop-2-ynyl)-1,2-dihydroisoquinoline-3-carboxamide
• 英文别名: 5-cyano-1-oxo-N-phenyl-2-prop-2-ynylisoquinoline-3-carboxamide
• CAS: 947518-89-0
• 化学式: C₂₀H₁₃N₃O₂
• 分子量: 327.342
• InChiKey: MAZMROPSZUZXEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyano-1-oxo-N-phenyl-2-(prop-2-ynyl)-1,2-dihydroisoquinoline-3-carboxamide 在 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到7-cyano-12H-5,11a-diazadibenzo[b,h]fluoren-11-one
  参考文献：
  名称：

  使用常见的级联策略快速有效地合成褪黑素A和22-羟基尿嘧啶

  摘要：

  以直接的方式和高的总收率（分别在8个步骤中为16％，在5个步骤中为47％）实现了22-羟基氨基丁酸和褪黑素A的总合成。温和的级联方法已成功应用于两种合成中，作为一种常见策略。这种新方法的优点是路线短，总收率高，使用稳定的中间体和易于操作。

  DOI：

  10.1021/jo070837d
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-cyano-1-oxo-1,2-dihydroisoquinoline-3-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 5-cyano-1-oxo-N-phenyl-2-(prop-2-ynyl)-1,2-dihydroisoquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用常见的级联策略快速有效地合成褪黑素A和22-羟基尿嘧啶

  摘要：

  以直接的方式和高的总收率（分别在8个步骤中为16％，在5个步骤中为47％）实现了22-羟基氨基丁酸和褪黑素A的总合成。温和的级联方法已成功应用于两种合成中，作为一种常见策略。这种新方法的优点是路线短，总收率高，使用稳定的中间体和易于操作。

  DOI：

  10.1021/jo070837d