5-cyano-1-oxo-1,2-dihydroisoquinoline-3-carboxylic acid | 91634-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-cyano-1-oxo-1,2-dihydroisoquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 3-Carboxy-5-cyan-isocarbostyril；5-cyano-1-oxo-2H-isoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 91634-85-4
• 化学式: C₁₁H₆N₂O₃
• 分子量: 214.18
• InChiKey: KURBZJSEBUCJOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  563.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyano-1-oxo-1,2-dihydroisoquinoline-3-carboxylic acid 在 草酰氯 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 5-cyano-1-oxo-2-(prop-2-ynyl)-1,2-dihydroisoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用常见的级联策略快速有效地合成褪黑素A和22-羟基尿嘧啶

  摘要：

  以直接的方式和高的总收率（分别在8个步骤中为16％，在5个步骤中为47％）实现了22-羟基氨基丁酸和褪黑素A的总合成。温和的级联方法已成功应用于两种合成中，作为一种常见策略。这种新方法的优点是路线短，总收率高，使用稳定的中间体和易于操作。

  DOI：

  10.1021/jo070837d
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氰基甲苯 、 草酸二乙酯 在 potassium tert-butylate 、 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到5-cyano-1-oxo-1,2-dihydroisoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  使用常见的级联策略快速有效地合成褪黑素A和22-羟基尿嘧啶

  摘要：

  以直接的方式和高的总收率（分别在8个步骤中为16％，在5个步骤中为47％）实现了22-羟基氨基丁酸和褪黑素A的总合成。温和的级联方法已成功应用于两种合成中，作为一种常见策略。这种新方法的优点是路线短，总收率高，使用稳定的中间体和易于操作。

  DOI：

  10.1021/jo070837d