N-[(1S)-2-[benzyl(tert-butyl)amino]-1-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl]-2,2-dimethylpropanamide | 1085301-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1S)-2-[benzyl(tert-butyl)amino]-1-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl]-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 1085301-39-8
• 化学式: C₃₇H₆₆N₂O₃
• 分子量: 586.943
• InChiKey: JMJUMNFGDUHOEO-DSPMFFIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S)-2-[benzyl(tert-butyl)amino]-1-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl]-2,2-dimethylpropanamide 在 盐酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到N-[(2S,3S,4R)-1-(tert-butylamino)-3,4-dihydroxyoctadecan-2-yl]-2,2-dimethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  获得 1,2-二氨基植物鞘脂的实用途径

  摘要：

  描述了一种合成含有 1,2-二氨基框架的植物鞘脂的实用方法。该方法依赖于植物鞘氨醇衍生的 N-nosylaziridines 4 和 6 与伯胺或仲胺、酰化和随后的脱保护步骤的区域选择性开环。出于实用目的，N-取代的苄胺被用作受保护的伯胺替代物，以避免在 N-nosyl 脱保护步骤过程中发生副反应。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800565
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-N'-benzyl-N'-tert-butyl-1-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethane-1,2-diamine 、 三甲基乙酰氯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到N-[(1S)-2-[benzyl(tert-butyl)amino]-1-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl]-2,2-dimethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  获得 1,2-二氨基植物鞘脂的实用途径

  摘要：

  描述了一种合成含有 1,2-二氨基框架的植物鞘脂的实用方法。该方法依赖于植物鞘氨醇衍生的 N-nosylaziridines 4 和 6 与伯胺或仲胺、酰化和随后的脱保护步骤的区域选择性开环。出于实用目的，N-取代的苄胺被用作受保护的伯胺替代物，以避免在 N-nosyl 脱保护步骤过程中发生副反应。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800565