6-Ethylendioxy-1-brom-3-methyl-trans-2-hexen | 35334-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 6-Ethylendioxy-1-brom-3-methyl-trans-2-hexen
• CAS: 35334-63-5
• 化学式: C₉H₁₅BrO₂
• 分子量: 235.121
• InChiKey: UGGRHVRBELVEKS-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Ethylendioxy-1-brom-3-methyl-trans-2-hexen 在 palladium diacetate 、 正丁基锂 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 四丁基氟化铵 、 silica gel 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.83h， 生成 (2E,6E,10E,14E)-17-[1,3]Dioxolan-2-yl-2,7,15-trimethyl-heptadeca-2,6,10,14-tetraen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  具有异常甲基化模式的多烯底物可探测三种催化抗体的活性位点。

  摘要：

  描述了在甲基丙烯酸酯生物合成中与天然底物甲基化模式不同的两种四烯的合成，2,3-氧化角鲨烯，以及用三种催化抗体进行的检测。这些新颖的线性萜类结构的设计受三种催化抗体表征的初步结果支配。它们是通过模拟多环化的类固醇半抗原免疫而产生的，不需要添加抗马尔可夫尼可夫化合物或扩环。与在羊毛甾醇，环戊烯醇和β-amyrin生物合成中观察到的氧化角鲨烯环化相比，这种反应级联将代表更“原始”的形式，并且不需要角鲨烯中第三和第四异戊二烯单元的尾到尾连接。第一个四烯设计（A）仅包含三取代的双键，因此其合成从法尼醇和三-降冰片酚开始。第二个四烯设计（B）被认为与通过显示一个双取代的双键生成抗体集合的诱导半抗原更精确地匹配，并且其合成利用了tris-norgeraniol衍生物和对称的双烯丙基醇作为关键构件。色谱比较研究得出的结论是，如先前从角鲨烯衍生的底物中观察到的，目前研究的抗体还可以从两种底物产生单环产物。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00402-3
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-acetoxy-4-methyl-4-hexenal 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-Ethylendioxy-1-brom-3-methyl-trans-2-hexen
  参考文献：
  名称：

  具有异常甲基化模式的多烯底物可探测三种催化抗体的活性位点。

  摘要：

  描述了在甲基丙烯酸酯生物合成中与天然底物甲基化模式不同的两种四烯的合成，2,3-氧化角鲨烯，以及用三种催化抗体进行的检测。这些新颖的线性萜类结构的设计受三种催化抗体表征的初步结果支配。它们是通过模拟多环化的类固醇半抗原免疫而产生的，不需要添加抗马尔可夫尼可夫化合物或扩环。与在羊毛甾醇，环戊烯醇和β-amyrin生物合成中观察到的氧化角鲨烯环化相比，这种反应级联将代表更“原始”的形式，并且不需要角鲨烯中第三和第四异戊二烯单元的尾到尾连接。第一个四烯设计（A）仅包含三取代的双键，因此其合成从法尼醇和三-降冰片酚开始。第二个四烯设计（B）被认为与通过显示一个双取代的双键生成抗体集合的诱导半抗原更精确地匹配，并且其合成利用了tris-norgeraniol衍生物和对称的双烯丙基醇作为关键构件。色谱比较研究得出的结论是，如先前从角鲨烯衍生的底物中观察到的，目前研究的抗体还可以从两种底物产生单环产物。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00402-3

文献信息

• Postulated Biogenesis of WS9885B and Progress toward an Enantioselective Synthesis
  作者：Christopher D. Vanderwal、David A. Vosburg、Sven Weiler、Erik J. Sorensen

  DOI：10.1021/ol990723r

  日期：1999.8.1

  WS9885B promotes the assembly of microtubules in vitro and displays cytotoxicity as potent as paclitaxel against several cancer cell lines. In this Letter, we propose a biogenesis for this architecturally complex bacterial metabolite from a much simpler, polyunsaturated precursor. We also present significant progress toward a convergent, enantioselective synthesis of WS9885B, Our work features a chemoselective palladium-catalyzed cross coupling of two advanced building blocks and an uncommon Claisen-like cyclization.