2-Bromo-4-(2,4-dihexoxyphenyl)pyridine | 1397274-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-Bromo-4-(2,4-dihexoxyphenyl)pyridine
• 英文别名: 2-bromo-4-(2,4-dihexoxyphenyl)pyridine
• CAS: 1397274-37-1
• 化学式: C₂₃H₃₂BrNO₂
• 分子量: 434.417
• InChiKey: BAUAKLOALJINQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基亚氨二乙酸 、 2-Bromo-4-(2,4-dihexoxyphenyl)pyridine 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以37%的产率得到1-[4-(2,4-Dihexoxyphenyl)pyridin-2-yl]-5-methyl-2,8-dioxa-5-azonia-1-boranuidabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  用于全色Ru（II）染料敏化剂的四吡啶吡啶配体

  摘要：

  提出了一种新的通用合成羧化四甲基吡啶（qpy）的方法，作为全色染料敏化太阳能电池有机金属敏化剂的配体。战略步骤是Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，该反应可以制备许多代表性的未取代的和烷基及（杂）芳族取代的qpys。为了绕过2-吡啶基硼酸衍生物的固有稳定性差，我们成功地应用了N-甲基亚氨基二乙酸（MIDA）硼酸盐作为关键试剂，可在高达（准）克量的情况下以高收率获得qpy配体。qpy的结构，光谱（NMR和UV-vis），电化学和电子特性已通过实验和计算（DFT）进行了研究。显示了通过绕过Sephadex柱色谱法的有效途径，可轻松获得qpy系列母体物种的双硫氰酸根合Ru（II）络合物。对双硫氰酸根Ru（II）配合物进行了光谱分析（NMR和UV-vis），电化学和计算研究，将其性质与先前报道的Ru（II）-qpy配合物的性质相关。

  DOI：

  10.1021/jo301226z
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-碘吡啶 、 2,4-二己氧基苯硼酸频呐醇酯 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以54%的产率得到2-Bromo-4-(2,4-dihexoxyphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  用于全色Ru（II）染料敏化剂的四吡啶吡啶配体

  摘要：

  提出了一种新的通用合成羧化四甲基吡啶（qpy）的方法，作为全色染料敏化太阳能电池有机金属敏化剂的配体。战略步骤是Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，该反应可以制备许多代表性的未取代的和烷基及（杂）芳族取代的qpys。为了绕过2-吡啶基硼酸衍生物的固有稳定性差，我们成功地应用了N-甲基亚氨基二乙酸（MIDA）硼酸盐作为关键试剂，可在高达（准）克量的情况下以高收率获得qpy配体。qpy的结构，光谱（NMR和UV-vis），电化学和电子特性已通过实验和计算（DFT）进行了研究。显示了通过绕过Sephadex柱色谱法的有效途径，可轻松获得qpy系列母体物种的双硫氰酸根合Ru（II）络合物。对双硫氰酸根Ru（II）配合物进行了光谱分析（NMR和UV-vis），电化学和计算研究，将其性质与先前报道的Ru（II）-qpy配合物的性质相关。

  DOI：

  10.1021/jo301226z

文献信息

• Quaterpyridine Ligands for Panchromatic Ru(II) Dye Sensitizers
  作者：Carmine Coluccini、Norberto Manfredi、Matteo M. Salamone、Riccardo Ruffo、Maria Grazia Lobello、Filippo De Angelis、Alessandro Abbotto

  DOI：10.1021/jo301226z

  日期：2012.9.21

  The structural, spectroscopic (NMR and UV–vis), electrochemical, and electronic characteristics of the qpy have been experimentally and computationally (DFT) investigated. The easy access to the bis-thiocyanato Ru(II) complex of the parent species of the qpy series, through an efficient route which bypasses the use of Sephadex column chromatography, is shown. The bis-thiocyanato Ru(II) complex has

  提出了一种新的通用合成羧化四甲基吡啶（qpy）的方法，作为全色染料敏化太阳能电池有机金属敏化剂的配体。战略步骤是Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，该反应可以制备许多代表性的未取代的和烷基及（杂）芳族取代的qpys。为了绕过2-吡啶基硼酸衍生物的固有稳定性差，我们成功地应用了N-甲基亚氨基二乙酸（MIDA）硼酸盐作为关键试剂，可在高达（准）克量的情况下以高收率获得qpy配体。qpy的结构，光谱（NMR和UV-vis），电化学和电子特性已通过实验和计算（DFT）进行了研究。显示了通过绕过Sephadex柱色谱法的有效途径，可轻松获得qpy系列母体物种的双硫氰酸根合Ru（II）络合物。对双硫氰酸根Ru（II）配合物进行了光谱分析（NMR和UV-vis），电化学和计算研究，将其性质与先前报道的Ru（II）-qpy配合物的性质相关。