1-benzyl-3-(iodomethyl)-3-methylindolin-2-one | 1610556-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-(iodomethyl)-3-methylindolin-2-one
• 英文别名: 1-Benzyl-3-(iodomethyl)-3-methylindol-2-one；1-benzyl-3-(iodomethyl)-3-methylindol-2-one
• CAS: 1610556-28-9
• 化学式: C₁₇H₁₆INO
• 分子量: 377.225
• InChiKey: CVTWBPJYDUREIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-N-(2-碘苯基)甲基丙烯酰胺 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 potassium carbonate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以78 %的产率得到1-benzyl-3-(iodomethyl)-3-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pd(0)/蓝光促进碳碘化反应——通过自由基途径形成可逆 C–I 键的证据

  摘要：

  报道了 Pd(0)/蓝光催化的碳碘化反应。一个简单、空气稳定的催化系统，利用 [Pd(allyl)Cl] 2和 DPEPhos，生成各种碘化杂环和碳环，包括羟吲哚、二氢苯并呋喃、二氢吲哚、苯并二氢萘和四氢萘。该方案可耐受敏感官能团，包括游离羧酸、酚类、苯胺类以及吡啶类，同时提供高达 94% 的产率。使用氘标记的底物和化学计量的新戊基钯物质，通过单电子机制支持可逆的 C-I 键形成。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09716

文献信息

• Synthesis of substituted γ-lactam via Pd(0)-catalyzed cyclization of alkene-tethered carbamoyl chloride
  作者：Chen Chen、Jian Hu、Jianhua Su、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.019

  日期：2014.5

  Pd(0)-catalyzed carboiodonation of but-3-enylcarbamic chloride has been developed with NaI as additive, which provides a ready access to substituted gamma-lactam bearing an alkyl iodide group. This reaction features alkyl iodide reductive elimination as a key step in catalytic cycle, indicating the crucial role of additive NaI. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.