4-{[(2E)-3-phenylprop-2-en-1-yl]oxy}but-2-yn-1-ol | 1258311-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-{[(2E)-3-phenylprop-2-en-1-yl]oxy}but-2-yn-1-ol
• 英文别名: 4-(cinnamyloxy)but-2-yn-1-ol
• CAS: 1258311-43-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: CCYBAFABMXUGOL-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{[(2E)-3-phenylprop-2-en-1-yl]oxy}but-2-yn-1-ol 、 3-溴环己烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到(E)-(3-((4-(cyclohex-2-en-1-yloxy)but-2-yn-1-yl)oxy)prop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  1,6-烯炔与全金属芳族三核配合物和羧酸的互补反应性

  摘要：

  作为《五十周年综合报告》的一部分发行-金色周年纪念日 抽象的 呈现了在由羧酸活化的三核金属络合物存在下1，6-烯炔的不同反应性。雷公藤甲素催化剂能够使底物环化，并随后将亲核试剂掺入最终产物中。相反，在相应条件下，在相应的三铝配合物的存在下，顺序环化/双键移位发生在类似条件下。 呈现了在由羧酸活化的三核金属络合物存在下1，6-烯炔的不同反应性。雷公藤甲素催化剂能够使底物环化，并随后将亲核试剂掺入最终产物中。相反，在相应条件下，在相应的三铝配合物的存在下，顺序环化/双键移位发生在类似条件下。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611653
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二醇 、 Cinnamyl bromide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.5h， 以53.3%的产率得到4-{[(2E)-3-phenylprop-2-en-1-yl]oxy}but-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钌催化的多米诺氧化还原双环异构化。[3.1.0]- 和 [4.1.0] 碳和杂环的原子经济合成

  摘要：

  可用的支持信息：将 EDA 添加到 Co(TPP) 和 Co(3,5-DitBu-ChenPhyrin) 后形成的反应产物的 ESI-MS 数据；DFT 优化几何、SOMO 和物种 trans-D 的自旋密度图；包含所有 DFT 优化几何形状的 ∆E、∆EZPE、∆G、∆H 和 ∆S 值的表格；b3-lyp、def-TZVP 水平的烯烃环丙烷化自由能；计算出的 IR CO 展宽频率。该材料可通过互联网免费提供，网址为 http://pubs.acs.org。

  DOI：

  10.1021/ja1088452

文献信息

• Visible‐Light‐Promoted Polycyclizations of Dienynes
  作者：Matteo Lanzi、Veronica Santacroce、Davide Balestri、Luciano Marchiò、Franca Bigi、Raimondo Maggi、Max Malacria、Giovanni Maestri

  DOI：10.1002/anie.201902837

  日期：2019.5.13

  A variety of linear dienynes can deliver complex tetracyclic frameworks in the presence of an IrIII complex and visible light. Product formation involves the generation of four new C−C bonds and six contiguous stereocenters, which decorate two [3.1.0] bicyclic units tethered through their bridging quaternary carbon atoms. The internal alkyne acts as a formal dicarbenoid for the generation of two cyclopropanes

  多种线性二烯可以在Ir III络合物和可见光存在下递送复杂的四环骨架。产物的形成涉及生成四个新的C-C键和六个连续的立体中心，它们装饰了两个[3.1.0]双环单元，这些单元通过它们的桥接季碳原子进行束缚。内部炔烃用作形式的二碳烯化合物，用于在这些自由基阳离子级联反应中生成两个环丙烷。对于有机反应性中间体，以前尚未观察到这种行为，并且可以扩展到分子间反应和二烯二炔。