4-(2-氯苯基)丁-3-烯-1-醇 | 113387-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2-氯苯基)丁-3-烯-1-醇
• 英文名称: 4-(2-Chlorophenyl)but-3-en-1-ol
• CAS: 113387-99-8
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO
• 分子量: 182.65
• InChiKey: AJSZLGXJNXBZQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-氯苯基)丁-3-烯-1-醇 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以97%的产率得到trans-3-chloro-2-(2-chlorophenyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  硫酰氯在温和条件下快速制备均聚物中β-氯四氢呋喃衍生物的应用

  摘要：

  摘要 据报道，通过均烯丙基醇的5-内氯环醚化来构建β-氯四氢呋喃衍生物的有效而温和的方法。该系统在无催化剂的条件下采用磺酰氯作为氯化剂。各种具有芳基或烷基取代基的均烯丙基醇可平稳地转化为β-氯四氢呋喃，产率高达98％。 据报道，通过均烯丙基醇的5-内氯环醚化来构建β-氯四氢呋喃衍生物的有效而温和的方法。该系统在无催化剂的条件下采用磺酰氯作为氯化剂。各种具有芳基或烷基取代基的均烯丙基醇可平稳地转化为β-氯四氢呋喃，产率高达98％。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339351
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 (3-羟丙基)三苯基溴化鏻 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-(2-氯苯基)丁-3-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  硫酰氯在温和条件下快速制备均聚物中β-氯四氢呋喃衍生物的应用

  摘要：

  摘要 据报道，通过均烯丙基醇的5-内氯环醚化来构建β-氯四氢呋喃衍生物的有效而温和的方法。该系统在无催化剂的条件下采用磺酰氯作为氯化剂。各种具有芳基或烷基取代基的均烯丙基醇可平稳地转化为β-氯四氢呋喃，产率高达98％。 据报道，通过均烯丙基醇的5-内氯环醚化来构建β-氯四氢呋喃衍生物的有效而温和的方法。该系统在无催化剂的条件下采用磺酰氯作为氯化剂。各种具有芳基或烷基取代基的均烯丙基醇可平稳地转化为β-氯四氢呋喃，产率高达98％。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339351

文献信息

• <i>N</i>-Oxyl-Radical-Catalyzed Intermolecular Aminooxygenation of Styrenes and Inter/intramolecular Aminoalkoxylation of Homoallylic Alcohols
  作者：Shiue-Shien Weng、Jia-Wei Zhang

  DOI：10.1002/cctc.201601183

  日期：2016.12.19

  By taking advantage of the redox cycle between the reductive N‐oxyl radical and its oxidative oxoammonium counterpart, the N‐oxyl‐radical‐catalyzed intermolecular aminohydroxylation of styrenes with N‐fluorobenzenesulfonimide was developed. Various vinyl arenes were aminohydroxylated in moderate to excellent yields with high regio‐ and diastereoselectivities by using environmentally benign H2O as the

  通过利用还原性N-氧自由基与其氧化的氧铵盐之间的氧化还原循环，开发了N-氧自由基催化苯乙烯与N-氟苯磺酰亚胺的分子间氨基羟基化反应。通过使用环境友好的H 2 O作为氧源，可以将各种乙烯基芳烃以中等至极高的产率进行氨基羟基化，具有较高的区域选择性和非对映选择性。此外，在无水条件下也实现了顺式烯丙醇的顺序/分子间氨基烷氧基化，从而可以独家合成药学上有用的2-芳基-3-氨基二取代的四氢呋喃。
• One-pot synthesis of 1,4-dihydroxy-2-(( E )-1-hydroxy-4-phenylbut-3-enyl)anthracene-9,10-diones as novel shikonin analogs and evaluation of their antiproliferative activities
  作者：Li-Ming Zhao、Feng-Xia Cao、Hai-Shan Jin、Jie-Huan Zhang、Jeffrey Szwaya、Guangdi Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.04.006

  日期：2016.6

  synthesized in a one-pot reaction of quinizarin with β,γ-unsaturated aldehydes in MeOH under mild conditions and investigated for their cytotoxicity against four cancer cell lines and one normal cell line. The synthesized compounds were found to be cytotoxic against HeLa cells with no apparent toxicity against normal cell line. Further modification led to the discovery of a novel tetracyclic anthraquinone

  在温和条件下，通过醌茜与 β,γ-不饱和醛在甲醇中的一锅反应合成了一系列紫草素类似物，并研究了它们对四种癌细胞系和一种正常细胞系的细胞毒性。发现合成的化合物对 HeLa 细胞具有细胞毒性，而对正常细胞系没有明显的毒性。进一步修饰发现了一种新型四环蒽醌 ( 4b / 4b ')，它对宫颈癌、乳腺癌和胰腺癌细胞系具有有效的细胞毒活性，但对对照乳腺上皮细胞系 MCF-10 的生长没有显着影响。化合物4b / 4b '良好的细胞毒性和选择性表明它可能是进一步优化的有希望的先导化合物。
• Cheik-Rouhou, F.; Bigot, Y. le; Gharbi, R. el, Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 13, p. 1617 - 1620
  作者：Cheik-Rouhou, F.、Bigot, Y. le、Gharbi, R. el、Delmas, M.、Gaset, A.

  DOI：——

  日期：——
• Application of Sulfuryl Chloride for the Quick Construction of β-Chlorotetrahydrofuran Derivatives from Homoallylic Alcohols under Mild Conditions
  作者：Wei Sun、Xianghua Zeng、Chengxia Miao、Shoufeng Wang、Chungu Xia

  DOI：10.1055/s-0033-1339351

  日期：——

  mild method is reported for the construction of β-chlorotetrahydrofuran derivatives by 5-endo chlorocycloetherification of homoallylic alcohols. The system employs sulfuryl chloride as the chlorinating agent under catalyst-free conditions. A variety of homoallylic alcohols with aryl or alkyl substituents were smoothly converted into β-chlorotetrahydrofurans in yields up to 98%. An efficient and mild method

  摘要 据报道，通过均烯丙基醇的5-内氯环醚化来构建β-氯四氢呋喃衍生物的有效而温和的方法。该系统在无催化剂的条件下采用磺酰氯作为氯化剂。各种具有芳基或烷基取代基的均烯丙基醇可平稳地转化为β-氯四氢呋喃，产率高达98％。 据报道，通过均烯丙基醇的5-内氯环醚化来构建β-氯四氢呋喃衍生物的有效而温和的方法。该系统在无催化剂的条件下采用磺酰氯作为氯化剂。各种具有芳基或烷基取代基的均烯丙基醇可平稳地转化为β-氯四氢呋喃，产率高达98％。