2-cyclohexyl-3,3,3-trifluoro-2-((4-methoxyphenyl)amino)propanenitrile | 1263499-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-cyclohexyl-3,3,3-trifluoro-2-((4-methoxyphenyl)amino)propanenitrile
• 英文别名: 2-Cyclohexyl-3,3,3-trifluoro-2-(4-methoxyanilino)propanenitrile；2-cyclohexyl-3,3,3-trifluoro-2-(4-methoxyanilino)propanenitrile
• CAS: 1263499-30-4
• 化学式: C₁₆H₁₉F₃N₂O
• 分子量: 312.335
• InChiKey: OGTQIAMYGZGZDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 N-(1-cyclohexyl-2,2,2-trifluoroethylidene)-4-methoxyaniline 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-cyclohexyl-3,3,3-trifluoro-2-((4-methoxyphenyl)amino)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  α-季α-三氟甲基氨基酸的有机催化对映体选择性合成

  摘要：

  已经开发了α-季α-三氟甲基化氨基酸的第一有机催化对映选择性Strecker合成。使用竹本的硫脲催化剂，将三甲基甲硅烷基氰化物亲核加成到三氟甲基酮亚胺上，可以得到很好的产率（50-99％）和非常好的对映选择性（ee = 83-95％）的α-氨基腈。对映纯氨基腈可通过重结晶获得。脱保护和水解产生标题氨基酸。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000666

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Strecker Synthesis of α-Quaternary α-Trifluoromethyl Amino Acids
  作者：Dieter Enders、Katharina Gottfried、Gerhard Raabe

  DOI：10.1002/adsc.201000666

  日期：2010.12.17

  The first organocatalytic enantioselective Strecker synthesis of α-quaternary α-trifluoromethylated amino acids has been developed. Employing Takemoto’s thiourea catalyst the nucleophilic addition of trimethylsilyl cyanide to trifluoromethyl ketimines affords α-amino nitriles in good to excellent yields (50–99%) and very good enantioselectivities (ee=83–95%). The enantiopure amino nitriles can be obtained

  已经开发了α-季α-三氟甲基化氨基酸的第一有机催化对映选择性Strecker合成。使用竹本的硫脲催化剂，将三甲基甲硅烷基氰化物亲核加成到三氟甲基酮亚胺上，可以得到很好的产率（50-99％）和非常好的对映选择性（ee = 83-95％）的α-氨基腈。对映纯氨基腈可通过重结晶获得。脱保护和水解产生标题氨基酸。
• Ethylene Glycol: A Powerful Catalyst‐Free Medium for CC Bond‐Forming Reactions
  作者：Yun‐Lin Liu、Xing‐Ping Zeng、Jian Zhou

  DOI：10.1002/asia.201200289

  日期：2012.8

  A good EG: Ethylene glycol (EG) is a catalyst‐free medium that can promote the highly efficient Strecker reaction of α‐CF2H or α‐CF3 ketoimines and TMSCN. EG was used in several reactions, including the catalyst‐free Morita–Baylis–Hillman reaction.

  一个好的EG：乙二醇（EG）是可以促进α-CF的高效的Strecker反应无催化剂介质2 H或α-CF 3吨酮亚胺和TMSCN。EG用于多种反应，包括无催化剂的Morita-Baylis-Hillman反应。