(2S,6R)-2-<4'-<(carboxypropyl)oxy>phenoxy>-6-(propanamidomethyl)tetrahydropyran | 159691-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,6R)-2-<4'-<(carboxypropyl)oxy>phenoxy>-6-(propanamidomethyl)tetrahydropyran
• CAS: 159691-06-2
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₅
• 分子量: 349.427
• InChiKey: QSRGSVJRERGUSG-SJLPKXTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C.I.酸性橙108 、 (2S,6R)-2-<4'-<(carboxypropyl)oxy>phenoxy>-6-(propanamidomethyl)tetrahydropyran 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2S,6R)-2-<4'-phenoxy>-6-(propanamidomethyl)tetrahydropyrane
  参考文献：
  名称：

  烯醇醚的抗体催化水解。2. 抗体-过渡态复合物的结构和对映选择性的起源

  摘要：

  烷基烯醇醚水解为其相应的羰基化合物，是通过酸催化对 β-碳进行定速质子化，形成氧碳离子中间体 (Kresge, AJ; Chang, YJ Chem. SOC. B 1967, 53) . 抗体 14D9 (anti-1) 以非常高的质子化对映选择性催化烯醇醚 4 和 5 的水解（Reymond, J.-L.; Janda, KD; Lerner, RAJ Am. Chem. SOC. 1992, 114, 2257） . 催化包括抗体侧链作为一般酸的参与，以及烯醇醚 c Jahangiri, GK 的锥体化；斯托德，C.；勒纳，RAJ Am。化学 SOC。1993、115、3909）。本研究解决了该催化剂对映选择性起源的问题。首先，对映选择性和底物耐受性，这在抗体 14D9 中最为显着，显示为抗 1 或抗 2 抗体的复发特征。研究了四种抗体，所有抗体都对映选择性地在烯醇醚的背面传递质子以产生

  DOI：

  10.1021/ja00104a008
• 作为产物：
  描述：

  2-羟甲基-3,4-二氢吡喃 在 2,6-二甲基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 二乙基异丙基胺 、 三氟甲磺酸 、 3 A molecular sieve 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 硫脲 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 (2S,6R)-2-<4'-<(carboxypropyl)oxy>phenoxy>-6-(propanamidomethyl)tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  烯醇醚的抗体催化水解。2. 抗体-过渡态复合物的结构和对映选择性的起源

  摘要：

  烷基烯醇醚水解为其相应的羰基化合物，是通过酸催化对 β-碳进行定速质子化，形成氧碳离子中间体 (Kresge, AJ; Chang, YJ Chem. SOC. B 1967, 53) . 抗体 14D9 (anti-1) 以非常高的质子化对映选择性催化烯醇醚 4 和 5 的水解（Reymond, J.-L.; Janda, KD; Lerner, RAJ Am. Chem. SOC. 1992, 114, 2257） . 催化包括抗体侧链作为一般酸的参与，以及烯醇醚 c Jahangiri, GK 的锥体化；斯托德，C.；勒纳，RAJ Am。化学 SOC。1993、115、3909）。本研究解决了该催化剂对映选择性起源的问题。首先，对映选择性和底物耐受性，这在抗体 14D9 中最为显着，显示为抗 1 或抗 2 抗体的复发特征。研究了四种抗体，所有抗体都对映选择性地在烯醇醚的背面传递质子以产生

  DOI：

  10.1021/ja00104a008