2-(Cyclohexen-1-yloxy)isoindole-1,3-dione | 1402704-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(Cyclohexen-1-yloxy)isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-(cyclohexen-1-yloxy)isoindole-1,3-dione
• CAS: 1402704-26-0
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: VIIGDGQBWFUFBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Cyclohexen-1-yloxy)isoindole-1,3-dione 在 Amberlite 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (2-氧代环己基)苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过N-烯氧基和N-芳氧基邻苯二甲酰亚胺的重排合成α-氧化的酮和取代的邻苯二酚

  摘要：

  合成α-氧化羰基化合物和邻苯二酚的常用方法是用亲电子氧源处理羰基化合物或苯酚。作为这些重要结构的替代方法，已经研究了N-烯氧基邻苯二甲酰亚胺，N-烯氧基异吲哚满酮和N-芳氧基邻苯二甲酰亚胺的形式[3,3]重排。当与初始Chan-Lam偶联结合使用时，这些转化有助于烯基硼酸的双氧合以合成α-加氧的酮和芳基硼酸的双氧合以合成儿茶酚。N-烯氧基异吲哚啉酮的重排也已显示为非对映选择性的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.01.061
• 作为产物：
  描述：

  环己烯-1-硼酸频哪醇酯 在 吡啶 、 sodium periodate 、 ammonium acetate 、 copper diacetate 、 sodium sulfate 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2-(Cyclohexen-1-yloxy)isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  烯基硼酸的双氧合制备α-氧合酮

  摘要：

  二分之二：N-羟基邻苯二甲酰亚胺已实现了烯基硼酸的双加氧反应。分两步进行，涉及烯基硼酸与N-羟基邻苯二甲酰亚胺的醚化，然后进行[3,3]重排。然后可以将双加氧产物水解形成相应的α-羟基酮或α-苯甲酰氧基酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201202704

文献信息

• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed and alcohol-involved carbenoid C–H insertion into N-phenoxyacetamides using α-diazomalonates
  作者：Jie Zhou、Jingjing Shi、Xuelei Liu、Jinlong Jia、Huacan Song、H. Eric Xu、Wei Yi

  DOI：10.1039/c5cc00354g

  日期：——

  Here a new, mild and efficient Rh(iii)-catalyzed and alcohol-involved carbenoid insertion (ortho-alkylation) intoN-phenoxyacetamides using α-diazomalonates has been developed.

  这里开发了一种新的、温和高效的Rh(iii)催化和醇参与的卡宾插入(ortho-烷基化)到N-苯氧基乙酰胺中，使用α-重氮丙二酸酯。
• <i>O</i>-Cyclopropyl hydroxylamines: gram-scale synthesis and utility as precursors for N-heterocycles
  作者：Kaitlyn Lovato、Urmibhusan Bhakta、Yi Pin Ng、László Kürti

  DOI：10.1039/d0ob00611d

  日期：——

  O-Cyclopropyl hydroxylamines, now accessible via a novel and scalable synthetic route, have been demonstrated to be bench-stable and practical precursors for the synthesis of N-heterocycles via a di-heteroatom [3,3]-sigmatropic rearrangement. In order to study the reactivity of these compounds in depth, a robust synthesis of both ring-substituted and ring-unsubstituted O-cyclopropyl hydroxylamines has

  O-环丙基羟胺，现在可以通过新颖且可扩展的合成途径获得，已证明是通过二杂原子[3,3]-σ重排合成N-杂环的替补稳定且实用的前体。为了深入研究这些化合物的反应性，已经开发了环取代和环未取代的O-环丙基羟胺的稳健合成。还确定了这些前体易于N-芳基化的无金属条件。发现N-芳基化的O-环丙基异羟肟酸酯可以在碱介导的条件下有效地经历一锅[3,3]-σ重排/环化/芳构化级联反应，以提供一组结构多样的取代四氢喹啉。
• Generation and Radical–Radical Cross-Coupling of Alkenyloxy Radical
  作者：Yunquan Man、Bo Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00627

  日期：2024.3.29

  the alkene moiety. The direct radical–radical cross-coupling of O radicals is also challenging (limited to N–O bond formation) because of the lack of suitable persistent radical species. This study demonstrated the feasibility of using Breslow intermediate radical (BIR) as a persistent radical to capture unstable π-conjugated O radicals and allow the C–O radical–radical cross-coupling.

  烯烃连接的氧自由基很少使用，因为高反应性氧自由基与烯烃部分不相容。由于缺乏合适的持久性自由基种类，O自由基的直接自由基-自由基交叉偶联也具有挑战性（仅限于N-O键的形成）。这项研究证明了使用 Breslow 中间自由基 (BIR) 作为持久自由基来捕获不稳定的 π-共轭 O 自由基并允许 C-O 自由基-自由基交叉偶联的可行性。
• Synthesis of α-oxygenated ketones and substituted catechols via the rearrangement of N-enoxy- and N-aryloxyphthalimides
  作者：Michelle A. Kroc、Aditi Patil、Anthony Carlos、Josiah Ballantine、Stephanie Aguilar、Dong-Liang Mo、Heng-Yen Wang、Daniel S. Mueller、Donald J. Wink、Laura L. Anderson

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.061

  日期：2017.7

  synthesis of α-oxygenated carbonyl compounds and catechols is the treatment of a carbonyl compound or a phenol with an electrophilic oxygen source. As an alternative approach to these important structures, formal [3,3]-rearrangements of N-enoxyphthalimides, N-enoxyisoindolinones, and N-aryloxyphthalimides have been explored. When used in combination with an initial Chan-Lam coupling, these transformations

  合成α-氧化羰基化合物和邻苯二酚的常用方法是用亲电子氧源处理羰基化合物或苯酚。作为这些重要结构的替代方法，已经研究了N-烯氧基邻苯二甲酰亚胺，N-烯氧基异吲哚满酮和N-芳氧基邻苯二甲酰亚胺的形式[3,3]重排。当与初始Chan-Lam偶联结合使用时，这些转化有助于烯基硼酸的双氧合以合成α-加氧的酮和芳基硼酸的双氧合以合成儿茶酚。N-烯氧基异吲哚啉酮的重排也已显示为非对映选择性的。
• Preparation of α-Oxygenated Ketones by the Dioxygenation of Alkenyl Boronic Acids
  作者：Aditi S. Patil、Dong-Liang Mo、Heng-Yen Wang、Daniel S. Mueller、Laura L. Anderson

  DOI：10.1002/anie.201202704

  日期：2012.7.27

  Two in two: Dioxygenation of alkenyl boronic acids has been achieved with N‐hydroxyphthalimide. The two‐step process involves etherification of an alkenyl boronic acid with N‐hydroxyphthalimide followed by a [3,3] rearrangement. The dioxygenated product can then be hydrolyzed to form either the corresponding α‐hydroxy ketone or the α‐benzoyloxy ketone.

  二分之二：N-羟基邻苯二甲酰亚胺已实现了烯基硼酸的双加氧反应。分两步进行，涉及烯基硼酸与N-羟基邻苯二甲酰亚胺的醚化，然后进行[3,3]重排。然后可以将双加氧产物水解形成相应的α-羟基酮或α-苯甲酰氧基酮。