4-(2-氯苯酰胺)苯甲酸 | 70204-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2-氯苯酰胺)苯甲酸
• 英文名称: 4-(2-chlorobenzamido)benzoic acid
• 英文别名: 4-(2'-Chlorbenzoyl)-aminobenzoesaeure；4-[(2-chlorobenzoyl)amino]benzoic acid
• CAS: 70204-54-5
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO₃
• mdl: MFCD00584562
• 分子量: 275.691
• InChiKey: QBAQNDNVEWMANU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  262-263 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  388.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-氯苯酰胺)苯甲酸 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-chloro-N-(4-(((2-oxo-1-phenylpropyl)amino)carbonyl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of amide replacements that improve activity and metabolic stability of a bis-amide smoothened antagonist hit

  摘要：

  A bis-amide antagonist of Smoothened, a seven-transmembrane receptor in the Hedgehog signaling pathway, was discovered via high throughput screening. In vitro and in vivo experiments demonstrated that the bis-amide was susceptible to N-acyl transferase mediated amide scission. Several bioisosteric replacements of the labile amide that maintained in vitro potency were identified and shown to be metabolically stable in vitro and in vivo. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.07.052
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-4'-ethoxycarbonylbenzanilide 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(2-氯苯酰胺)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  抗凋亡Bcl-2家族蛋白的广谱小分子抑制剂的设计，合成和活性评估：广谱蛋白结合的特征及其对抗肿瘤活性的影响

  摘要：

  在比较Bim BH3：Bcl-x L络合物和ABT-737：Bcl-x L络合物的结构的基础上，设计了一系列A类化合物。这些化合物具有ABT-737的基本骨架和Bim BH3的h2残基。在饱和诱变测定中，这些残基已显示出与Bim BH3的广谱结合特性有关。与作为Bcl-2蛋白家族抗凋亡成员的选择性抑制剂的ABT-737不同，A类化合物对目标蛋白具有广谱结合活性，类似于Bim BH3肽。然后通过修饰最有效的A类化合物的结构来合成B类化合物化合物A - 4。这些大多数B类化合物显示出比A类化合物更好的与靶蛋白的结合亲和力。他们还显示出比ABT-737更有效地抑制已知以高水平表达Bcl-x L，Bcl-2和Mcl-1蛋白的多种肿瘤细胞的生长。在我们生产的所有化合物中，化合物B - 11和B - 12具有最强的抗肿瘤活性。这项研究表明，根据Bim BH3的结构设计小分子抑制剂是可行的，该结构显示了与Bcl-x

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.11.101

文献信息

• [EN] ROR GAMMA AGONISTS AS ENHANCERS OF PROTECTIVE IMMUNITY<br/>[FR] AGONISTES DE ROR GAMMA EN TANT QUE ACTIVTATEURS DE L'IMMUNITÉ PROTECTRICE
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2017079120A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  The T cell specific RORgamma isoform RORgammat has been shown to be the key lineage-defining transcription factor to initiate the differentiation program of TH17 and TC17 cells, cells that have demonstrated anti-tumor efficacy, RORgammat controls gene networks that enhance immunity including increased IL17 production and decreased immune suppression. Agonists of RORgammat have been shown to increase the basal activity of RORgammat enhancing TH17 cell proliferation. Here we show that activation of RORgammat using synthetic agonists drives proliferation of TH17 cells while decreasing levels of the immune checkpoint protein PD-1, a mechanism that should enhance anti-tumor immunity while blunting tumor associated adaptive immune resistance. Interestingly, putative endogenous agonists drive proliferation of TH17 cells but do not repress PD-1. These findings suggest that synthetic agonists of RORgammat should activate Tc17/TH17 cells, decrease the population of Tregs, repress PD-1, and produce IL17 in situ, an immune factor associated with good prognosis in cancer.

  T细胞特异性RORgamma亚型RORgammat已被证明是启动TH17和TC17细胞分化程序的关键谱系定义转录因子，这些细胞表现出抗肿瘤功效，RORgammat控制增强免疫的基因网络，包括增加IL17产生和减少免疫抑制。已经证明RORgammat的激动剂可以增加RORgammat的基础活性，增强TH17细胞增殖。在这里，我们展示了使用合成激动剂激活RORgammat会驱动TH17细胞增殖，同时降低免疫检查点蛋白PD-1的水平，这一机制应该增强抗肿瘤免疫，同时减弱肿瘤相关的适应性免疫抵抗。有趣的是，推测的内源性激动剂会驱动TH17细胞增殖，但不会抑制PD-1。这些发现表明，RORgammat的合成激动剂应该能够激活Tc17/TH17细胞，减少Tregs的数量，抑制PD-1，并在原位产生IL17，这是与癌症良好预后相关的免疫因子。
• OXAZOLE COMPOUNDS COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  申请人：Brown Matthew

  公开号：US20110060011A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The present invention relates generally to compounds represented in Formula (I), pharmaceutical compositions comprising them and methods of treating of diseases or disorders such as cancer.

  本发明涉及一般表示为公式(I)的化合物，包括它们的制药组合物和用于治疗癌症等疾病或障碍的方法。
• Oxazole compounds compositions and methods of use
  申请人：Brown Matthew

  公开号：US08404722B2

  公开（公告）日：2013-03-26

  The present invention relates generally to compounds represented in Formula (I), pharmaceutical compositions comprising them and methods of treating of diseases or disorders such as cancer.

  本发明涉及公式（I）所表示的化合物，包括它们的制药组合物以及治疗癌症等疾病或紊乱的方法。
• [EN] OXAZOLE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS OXAZOLES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2009151495A3

  公开（公告）日：2010-08-26
• IBRAHIM E. S. A.; SOLIMAN R.; GABR M., J. PHARM. SCI., 1979, 68, NO 3, 332-335
  作者：IBRAHIM E. S. A.、 SOLIMAN R.、 GABR M.

  DOI：——

  日期：——