1-[2-[Bis[2-[(3-chlorophenyl)carbamothioylamino]ethyl]amino]ethyl]-3-(3-chlorophenyl)thiourea | 1396451-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2-[Bis[2-[(3-chlorophenyl)carbamothioylamino]ethyl]amino]ethyl]-3-(3-chlorophenyl)thiourea
• 英文别名: 1-[2-[bis[2-[(3-chlorophenyl)carbamothioylamino]ethyl]amino]ethyl]-3-(3-chlorophenyl)thiourea
• CAS: 1396451-49-2
• 化学式: C₂₇H₃₀Cl₃N₇S₃
• 分子量: 655.139
• InChiKey: LSIQPHMBFOSLSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-[Bis[2-[(3-chlorophenyl)carbamothioylamino]ethyl]amino]ethyl]-3-(3-chlorophenyl)thiourea 、 四乙基氯化铵 在 sodium thiosulfate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Encapsulation of divalent tetrahedral oxyanions of sulfur within the rigidified dimeric capsular assembly of a tripodal receptor: first crystallographic evidence of thiosulfate encapsulation within neutral receptor capsule

  摘要：

  我们对一种简单的三(2-氨基乙基)胺基元氯取代三元硫脲受体 L 与两种二价硫氧阴离子（如硫酸根和硫代硫酸根）进行了广泛的研究。阴离子与 L 复合物的固态晶体结构显示，阴离子通过 N-H⋯ 阴离子相互作用被包裹在受体的二聚刚性囊状结构中。据我们所知，这是首次报道硫代硫酸盐被包裹在中性受体的二聚体囊状结构中。两种阴离子复合物的紧密胶囊尺寸相当，而阴离子的配位模式和氢键参数却有很大差异。囊状复合物的三维固态结构取向主要受 Cl⋯Cl（硫代硫酸钠复合物）和 Cl⋯S（硫酸盐复合物）卤素键相互作用的支配。定量 1H NMR 滴定和二维 NOESY NMR 实验也证实了氧阴离子在溶液状态下通过 N-H⋯ 阴离子氢键结合和包裹的现象。这两项实验都证实，与 2 ：1 的固态结合相反，在溶液中，所研究的阴离子以 1 ：1 的结合比例。此外，硫脲 -NH 质子化学位移的变化和结合常数的数值表明，与硫代硫酸盐受体相互作用相比，受体与硫代硫酸盐的相互作用在能量上更为有利。

  DOI：

  10.1039/c2dt30999h
• 作为产物：
  描述：

  三(2-氨基乙基)胺 、 3-氯异硫氰酸苯酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.25h， 以88%的产率得到1-[2-[Bis[2-[(3-chlorophenyl)carbamothioylamino]ethyl]amino]ethyl]-3-(3-chlorophenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  Encapsulation of divalent tetrahedral oxyanions of sulfur within the rigidified dimeric capsular assembly of a tripodal receptor: first crystallographic evidence of thiosulfate encapsulation within neutral receptor capsule

  摘要：

  我们对一种简单的三(2-氨基乙基)胺基元氯取代三元硫脲受体 L 与两种二价硫氧阴离子（如硫酸根和硫代硫酸根）进行了广泛的研究。阴离子与 L 复合物的固态晶体结构显示，阴离子通过 N-H⋯ 阴离子相互作用被包裹在受体的二聚刚性囊状结构中。据我们所知，这是首次报道硫代硫酸盐被包裹在中性受体的二聚体囊状结构中。两种阴离子复合物的紧密胶囊尺寸相当，而阴离子的配位模式和氢键参数却有很大差异。囊状复合物的三维固态结构取向主要受 Cl⋯Cl（硫代硫酸钠复合物）和 Cl⋯S（硫酸盐复合物）卤素键相互作用的支配。定量 1H NMR 滴定和二维 NOESY NMR 实验也证实了氧阴离子在溶液状态下通过 N-H⋯ 阴离子氢键结合和包裹的现象。这两项实验都证实，与 2 ：1 的固态结合相反，在溶液中，所研究的阴离子以 1 ：1 的结合比例。此外，硫脲 -NH 质子化学位移的变化和结合常数的数值表明，与硫代硫酸盐受体相互作用相比，受体与硫代硫酸盐的相互作用在能量上更为有利。

  DOI：

  10.1039/c2dt30999h

文献信息

• Encapsulation of divalent tetrahedral oxyanions of sulfur within the rigidified dimeric capsular assembly of a tripodal receptor: first crystallographic evidence of thiosulfate encapsulation within neutral receptor capsule
  作者：Arghya Basu、Gopal Das

  DOI：10.1039/c2dt30999h

  日期：——

  A simple tris(2-aminoethyl)amine based meta-chloro substituted tripodal thiourea receptor L has been extensively studied with two divalent oxyanions of sulfur, such as sulfate and thiosulfate, with identical dimensionality. The solid state crystal structure of the anion complexes with L reveal that the anions are encapsulated within the dimeric rigid capsular assembly of the receptor via N–H⋯anion interactions. To the best of our knowledge this is the first report on the encapsulation of thiosulfate within dimeric capsular assembly of a neutral receptor. The tight capsular sizes for both anion complexes are quite comparable, whereas the coordination mode of the anions and the hydrogen bonding parameters are significantly varied. The three dimensional solid state structural orientations of the capsular complexes are mainly governed by the Cl⋯Cl (for thiosulfate complex) and Cl⋯S (for sulfate complex) halogen bonding interactions. The solution-state binding and encapsulation of oxyanions by N–H⋯anion hydrogen bonding has also been confirmed by quantitative 1H NMR titration and 2D NOESY NMR experiments. Both the experiments confirm that in contradiction of 2 : 1 solid state binding, in solution the studied anions are bound within the pseudocavity of the receptor with 1 : 1 binding stoichiometry. Moreover, the change in chemical shifts of thiourea –NH protons and the binding constant values suggest the receptor–sulfate interaction is more energetically favorable compared to the receptor thiosulfate interaction.

  我们对一种简单的三(2-氨基乙基)胺基元氯取代三元硫脲受体 L 与两种二价硫氧阴离子（如硫酸根和硫代硫酸根）进行了广泛的研究。阴离子与 L 复合物的固态晶体结构显示，阴离子通过 N-H⋯ 阴离子相互作用被包裹在受体的二聚刚性囊状结构中。据我们所知，这是首次报道硫代硫酸盐被包裹在中性受体的二聚体囊状结构中。两种阴离子复合物的紧密胶囊尺寸相当，而阴离子的配位模式和氢键参数却有很大差异。囊状复合物的三维固态结构取向主要受 Cl⋯Cl（硫代硫酸钠复合物）和 Cl⋯S（硫酸盐复合物）卤素键相互作用的支配。定量 1H NMR 滴定和二维 NOESY NMR 实验也证实了氧阴离子在溶液状态下通过 N-H⋯ 阴离子氢键结合和包裹的现象。这两项实验都证实，与 2 ：1 的固态结合相反，在溶液中，所研究的阴离子以 1 ：1 的结合比例。此外，硫脲 -NH 质子化学位移的变化和结合常数的数值表明，与硫代硫酸盐受体相互作用相比，受体与硫代硫酸盐的相互作用在能量上更为有利。