31,32-Diazatricyclo[25.3.1.112,16]dotriaconta-1(31),12(32),13,15,27,29-hexaene | 1606140-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 31,32-Diazatricyclo[25.3.1.112,16]dotriaconta-1(31),12(32),13,15,27,29-hexaene
• 英文别名: 31,32-diazatricyclo[25.3.1.112,16]dotriaconta-1(31),12(32),13,15,27,29-hexaene
• CAS: 1606140-39-9
• 化学式: C₃₀H₄₆N₂
• 分子量: 434.709
• InChiKey: AVCOEMFWUCNHOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-双(溴甲基)吡啶 在 Grubbs catalyst first generation 、 三甲基氯硅烷 、 5%-palladium/activated carbon 、 四丙基溴化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 73.0h， 生成 31,32-Diazatricyclo[25.3.1.112,16]dotriaconta-1(31),12(32),13,15,27,29-hexaene
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解以多样性为导向的方法来研究去甲嘧啶及其类似物

  摘要：

  闭环复分解 (RCM) 是组装大环的有用协议。为了合成去甲嘧啶及其类似物，我们使用 RCM 作为我们战略中的关键步骤。我们合成吡啶大环的方法涉及两条路线。第一种方法从 2,6-双[(苯磺酰基)甲基]吡啶的烯基化开始，包括五个步骤，总产率为 10%。第二条路线从格利雅加成到吡啶-2,6-二碳腈开始，然后是 RCM 和一锅法去除羰基，然后双键氢化，总产率为 28%。这种方法只有三个步骤。两条路线都没有涉及使用保护基团。我们的策略中嵌入了各种多样化点，并通过对这些大环化合物采用一般方法组装了八种不同的环芳烃。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301493

文献信息

• Diversity-Oriented Approach to Normuscopyridine and Its Analogues through Ring-Closing Metathesis
  作者：Sambasivarao Kotha、Gopalkrushna T. Waghule、Mukesh E. Shirbhate

  DOI：10.1002/ejoc.201301493

  日期：2014.2

  Ring-closing metathesis (RCM) is a useful protocol for assembling macrocycles. To synthesize normuscopyridine, and its analogues we used RCM as a key step in our strategy. Our approach to the synthesis of pyridine macrocycles involves two routes. The first approach starts with alkenylation of 2,6-bis[(phenylsulfonyl)methyl]pyridine and involves five steps with 10 % overall yield. The second route begins

  闭环复分解 (RCM) 是组装大环的有用协议。为了合成去甲嘧啶及其类似物，我们使用 RCM 作为我们战略中的关键步骤。我们合成吡啶大环的方法涉及两条路线。第一种方法从 2,6-双[(苯磺酰基)甲基]吡啶的烯基化开始，包括五个步骤，总产率为 10%。第二条路线从格利雅加成到吡啶-2,6-二碳腈开始，然后是 RCM 和一锅法去除羰基，然后双键氢化，总产率为 28%。这种方法只有三个步骤。两条路线都没有涉及使用保护基团。我们的策略中嵌入了各种多样化点，并通过对这些大环化合物采用一般方法组装了八种不同的环芳烃。