methyl 9-(o-tert-butylphenyl)-9-hydroxyfluorenecarboxylic acid | 675125-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: methyl 9-(o-tert-butylphenyl)-9-hydroxyfluorenecarboxylic acid
• CAS: 675125-91-4
• 化学式: C₂₅H₂₄O₃
• 分子量: 372.464
• InChiKey: QSRLBSNYFHSGMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 9-(o-tert-butylphenyl)-9-hydroxyfluorenecarboxylic acid 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 LiBHEt₃N 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 (R)-9-(o-tert-butylphenyl)-2-hydroxymethyl-9-methoxyfluorene
  参考文献：
  名称：

  涉及旋转受限，空间受阻的阳离子，自由基和阴离子的反应的立体化学：9-氟烯基体系†

  摘要：

  利用手性9-（邻-叔丁基苯基）芴已对涉及旋转受限，空间受阻的阳离子，自由基和阴离子的反应的立体化学途径进行了研究。以前关于这些或相关非手性化合物的研究报告均包含错误或模棱两可的结论。这项研究表明，先用（Tf 2 O-CHCl 3）处理（+）- sp -9-（邻-叔丁基苯基）-9-甲氧基-2-甲基芴，形成100％的9-阳离子，然后再用NaOMe- MeOH提供了29％的重新形成的底物（构型保留）和71％的（-）- sp对映体（转化）。HI-CHCl 3处理过的相同底物将其转化为9自由基，该自由基迅速还原，提供了100％（-）- sp -9-（邻叔丁基苯基）-2-甲基芴的分离（反型）。用n- BuLi-THF处理后者，得到9-阴离子，其在酸化时产生100％的对映体（+）- sp -9-（邻-叔丁基苯基）-2-甲基芴（转化）。在这些反应中的底物是热力学有利的SP的旋转异构体。反转直接产生的较高能量nonenantiomeric

  DOI：

  10.1021/jo0351015
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基苯胺 在 氢溴酸 、 铜 、 碳酸氢钠 、 magnesium 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.83h， 生成 methyl 9-(o-tert-butylphenyl)-9-hydroxyfluorenecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  涉及旋转受限，空间受阻的阳离子，自由基和阴离子的反应的立体化学：9-氟烯基体系†

  摘要：

  利用手性9-（邻-叔丁基苯基）芴已对涉及旋转受限，空间受阻的阳离子，自由基和阴离子的反应的立体化学途径进行了研究。以前关于这些或相关非手性化合物的研究报告均包含错误或模棱两可的结论。这项研究表明，先用（Tf 2 O-CHCl 3）处理（+）- sp -9-（邻-叔丁基苯基）-9-甲氧基-2-甲基芴，形成100％的9-阳离子，然后再用NaOMe- MeOH提供了29％的重新形成的底物（构型保留）和71％的（-）- sp对映体（转化）。HI-CHCl 3处理过的相同底物将其转化为9自由基，该自由基迅速还原，提供了100％（-）- sp -9-（邻叔丁基苯基）-2-甲基芴的分离（反型）。用n- BuLi-THF处理后者，得到9-阴离子，其在酸化时产生100％的对映体（+）- sp -9-（邻-叔丁基苯基）-2-甲基芴（转化）。在这些反应中的底物是热力学有利的SP的旋转异构体。反转直接产生的较高能量nonenantiomeric

  DOI：

  10.1021/jo0351015

文献信息

• <i>sp</i>-(<i>R</i>)-9-(<i>o</i>-<i>tert</i>-Butylphenyl)-9-hydroxy-<i>N</i>-[(<i>S</i>)-α-methylbenzyl]fluorene-2-carboxamide–Acetone: a Novel 1:1 Cavitate
  作者：Y. Hou、C. Y. Meyers、P. D. Robinson

  DOI：10.1107/s0108270198001280

  日期：1998.7.15

  Fractional crystallization of the two epimers sp-(R),(S)9-(o-tert-butylphenyl)-9-hydroxy-N-[(S)-1-phenylethyl]-fluorene-2-carboxamide from acetone provided the title epimer as a 1:1 cavitate (C32H31NO2. C3H6O) With the solvent acetone, Hydrogen bonding between the NH group of the host molecule and the O atom of a molecule of acetone takes place within a cavity of the host molecule, forming the novel cavitate. In addition, molecules of the host are connected to one another through hydrogen bonds between their respective OH groups as donors and amide O atoms as accepters, forming molecular chains. To accommodate the molecule of acetone and its hydrogen bonding within the cavity, the o-terr-butylphenyl group of the title host, in contrast to that in its parent sp-9-(o-tert-butylphenyl)-9-fluorenol, is substantially rotated away from perpendicularity with the fluorene plane.