5-Benzyl-2-ethenylsulfanyl-4-(2-methoxyphenyl)thiophene-3-carbonitrile | 1593011-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-Benzyl-2-ethenylsulfanyl-4-(2-methoxyphenyl)thiophene-3-carbonitrile
• 英文别名: 5-benzyl-2-ethenylsulfanyl-4-(2-methoxyphenyl)thiophene-3-carbonitrile
• CAS: 1593011-81-4
• 化学式: C₂₁H₁₇NOS₂
• 分子量: 363.504
• InChiKey: WQIDVFWCJFGVCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-Dithiolan-2-ylidene)-3-(2-methoxyphenyl)-5-phenylpent-4-ynenitrile 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以69%的产率得到5-Benzyl-2-ethenylsulfanyl-4-(2-methoxyphenyl)thiophene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过战略性地使用 2-Vinylidene-1,3-dithiolane 作为掩蔽硫醇阴离子合成二氢噻吩和噻吩

  摘要：

  在温和的条件下，不同取代的 4-(1,3-dithiolan-2-ylidene)but-1-ynes 可以方便地转化为相应的噻吩和二氢噻吩，产率很高。1,3-Dithiolan-2-ylidene 作为掩蔽的硫醇阴离子并与炔烃部分进行串联断裂和 5-exo-dig 环化以形成五元硫杂环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301624

文献信息

• Synthesis of Dihydrothiophenes and Thiophenes by the Strategic Use of 2-Vinylidene-1,3-dithiolane as a Masked Thiolate Anion
  作者：Zhongxue Fang、Peiqiu Liao、Zonglian Yang、Yeming Wang、Biying Zhou、Yang Yang、Xihe Bi

  DOI：10.1002/ejoc.201301624

  日期：2014.2

  Differently substituted 4-(1,3-dithiolan-2-ylidene)but-1-ynes were conveniently converted into the corresponding thiophenes and dihydrothiophenes in good to high yields under mild conditions. 1,3-Dithiolan-2-ylidene acted as a masked thiolate anion and underwent tandem fragmentation and 5-exo-dig annulation with an alkyne moiety to form the five-membered sulfur heterocycles.

  在温和的条件下，不同取代的 4-(1,3-dithiolan-2-ylidene)but-1-ynes 可以方便地转化为相应的噻吩和二氢噻吩，产率很高。1,3-Dithiolan-2-ylidene 作为掩蔽的硫醇阴离子并与炔烃部分进行串联断裂和 5-exo-dig 环化以形成五元硫杂环。