2,5-di-tert-butylnitrosobenzene | 25798-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-di-tert-butylnitrosobenzene
• 英文别名: 2-Nitroso-1,4-di-tert-butyl-benzol；2.5-Di-tert.-butyl-nitrosobenzol；2.5-Di-tert.-butylnitrosobenzol；2,5-Di-t-butylnitrosobenzol；1,4-ditert-butyl-2-nitrosobenzene
• CAS: 25798-69-0
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• 分子量: 219.327
• InChiKey: LVOHOXZNWGJSJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-di-tert-butylnitrosobenzene 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2,5,2',5'-Tetra-tert-butyl-azoxybenzol
  参考文献：
  名称：

  Barclay,L.R.C. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1977, vol. 55, p. 3273 - 3279

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二叔丁基苯胺 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 2,5-di-tert-butylnitrosobenzene
  参考文献：
  名称：

  ¹³C NMR spectroscopic studies of C-nitroso compounds. The orientation of the nitroso group in substituted nitrosobenzenes

  摘要：

  报道了几种取代硝基苯酮的碳-13化学位移。结果显示，当被笨重的邻位取代基或在固态中约束时，NO基团可以定向放置在环的平面内。在存在2,6-二叔丁基取代基的情况下，NO基团扭曲成与环垂直。NO基团的化学位移变化比其他官能团大。这些效应是NO基团电子特性的结果，氮孤对电子对于产生这些独特效应至关重要。二聚硝基氧基官能团不显示这些性质。

  DOI：

  10.1139/v94-074

文献信息

• Abnormal addition of free radicals to sterically hindered nitrosobenzenes
  作者：Takeo Hosogai、Naoki Inamoto、Renji Okazaki

  DOI：10.1039/j39710003399

  日期：——

  1-methoxycarbonyl-1-methyl-ethyl radicals reacted with 2,4,6-tri-t-butylnitrosobenzene (I) to give abnormal 1,6-addition products, 1-(1-cyano-1-methylethoxyimino)-4-(1-cyano-1-methylethyl)-2,4,6-tri-t-butylcyclohexa-2,5-diene (III) and the corresponding methoxycarbonyl derivative (IV), respectively. We suggest that the reactions proceed via anilino-radicals (II) formed by attack of the radical on the nitroso-oxygen

  1-氰基-1-甲基-和1-甲氧基羰基-1-甲基-乙基与2,4,6-三叔丁基亚硝基苯（I）反应生成异常的1,6-加成产物1-（1-氰基-1-甲基乙氧基亚氨基）-4-（1-氰基-1-甲基乙基）-2,4,6-三叔丁基环己-2,5-二烯（III）和相应的甲氧基羰基衍生物（IV）。我们建议反应是通过自由基对亚硝基氧原子的攻击而形成的苯胺基自由基（II）进行的。2-甲基-4,6-二叔丁基亚硝基苯（VI）与1-氰基-1-甲基乙基的反应，得到N-异亚丙基-2-甲基-4,6-二叔丁基苯胺N-氧化物（VII）和3-（1-氰基-1-甲基乙基）-5,7-二叔丁基-2,1-苯并恶唑（VIII）。2，5-二叔丁基亚硝基苯与1-氰基-1-甲基乙基反应生成标准的加成产物（XI）。
• Barclay,L.R.C. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1978, vol. 56, p. 2665 - 2672
  作者：Barclay,L.R.C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Doepp,D., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 1058 - 1071
  作者：Doepp,D.

  DOI：——

  日期：——