Benzoic acid (1R,2S,4S,5S)-5-(3-benzyl-ureido)-4-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-ethyl-2-hydroxy-2-methyl-cyclohexyl ester | 222983-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (1R,2S,4S,5S)-5-(3-benzyl-ureido)-4-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-ethyl-2-hydroxy-2-methyl-cyclohexyl ester
• CAS: 222983-18-8
• 化学式: C₂₉H₃₈N₂O₆
• 分子量: 510.631
• InChiKey: CQPDSDPQYKFMNO-DOTIXJQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  106.12
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (1R,2S,4S,5S)-5-(3-benzyl-ureido)-4-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-ethyl-2-hydroxy-2-methyl-cyclohexyl ester 在 四溴化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以96 mg的产率得到Benzoic acid (1R,2S,4S,5S)-5-benzyliminomethyleneamino-4-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-ethyl-2-hydroxy-2-methyl-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  三氯乙酰胺胍合成河豚毒素及其相关化合物的新途径

  摘要：

  通过三个步骤将三氯乙酰胺转化为二苄基胍盐。即使在高压氢气和高温条件下，胍基形式的脱苄基尝试也非常困难。另一方面，乙酰化胍上的苄基在1atm的氢气下容易通过氢解脱保护。这些方法被用于河豚毒素相关化合物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00140-4
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (1R,2S,4S,5R)-4-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-hydroxy-2-methyl-5-(2,2,2-trichloro-acetylamino)-5-vinyl-cyclohexyl ester 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.92h， 生成 Benzoic acid (1R,2S,4S,5S)-5-(3-benzyl-ureido)-4-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-ethyl-2-hydroxy-2-methyl-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  三氯乙酰胺胍合成河豚毒素及其相关化合物的新途径

  摘要：

  通过三个步骤将三氯乙酰胺转化为二苄基胍盐。即使在高压氢气和高温条件下，胍基形式的脱苄基尝试也非常困难。另一方面，乙酰化胍上的苄基在1atm的氢气下容易通过氢解脱保护。这些方法被用于河豚毒素相关化合物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00140-4