4-Methyl-6-morpholino-3-nitroso-salicylsaeuremethylester | 75144-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-Methyl-6-morpholino-3-nitroso-salicylsaeuremethylester
• CAS: 75144-15-9
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₅
• 分子量: 280.28
• InChiKey: QHIYPHHTEAUFGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  88.43
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-6-morpholino-3-nitroso-salicylsaeuremethylester 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到3-Amino-4-methyl-6-morpholino salicylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  3,6-、5,6-和3,5-二氨基水杨酸酯的合成与反应

  摘要：

  3-氨基和5-氨基-4-甲基-6-吗啉-水杨酸甲酯（1c，1e）可以从相应的3-或5-亚硝基或硝基酯1a，通过铂催化加氢（IV ) 氧化物, 1b, 1d 获胜。用氧化铂 (IV) 还原 4-methyl-6-morpholino-3,5-dinitrosalicylate (1f) 生成 3-amino-4-methyl-6-morpholino-5-nitro-salicylic acid 甲酯 (1g)和钯 - 具有还原裂解吗啉取代的 3,5-二氨基-4-甲基-水杨酸甲酯 (2) 的活性炭。- 3- 和 5-氨基-4-甲基-6-吗啉基-水杨酸甲酯 (1c, 1e) 与乙酰乙酸甲酯 (4) 反应分别形成烯胺 3 和 5。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803130511
• 作为产物：
  描述：

  2-Hydroxy-4-methyl-6-morpholino-benzoesaeuremethylester 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到4-Methyl-6-morpholino-3-nitroso-salicylsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  6-氨基-4-甲基-水杨酸酯的取代反应，第一次交流：亚硝化和硝化

  摘要：

  亚硝化作用从 4-甲基-6-吗啉基-水杨酸甲酯 (2a) 产生 3-亚硝基衍生物 1a，而 6-苯胺基-或 6-(丙基-1-氨基)-4-甲基-水杨酸 (7d, 7c) 通过亚硝胺 8 和它们的 Fischer-Hepp 重排，形成 5-亚硝基衍生物 9d 和 9c。3-和5-单硝基衍生物5a和6a和3,5-二硝基化合物3a可由4-甲基-6-吗啉代-水杨酸酯(2a)硝化得到，从4-甲基-6-(丙基-1-氨基)-水杨酸酯 (7c) 二硝基-硝胺 4c。当暴露于硝酸铈 (IV) 铵时，6-二甲氨基-4-甲基-水杨酸酯 (2b) 会转化为二硝基硝胺 4b，同时脱甲基。单取代产物的结构由它们的 13C NMR 光谱和所有偶联常数的分析证实。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803130510