(3S,5aR,10bS,11aS)-3-(hydroxymethyl)-10b-(3-(((2S,5S)-5-(hydroxymethyl)-1,4-dimethyl-3,6-dioxopiperazin-2-yl)methyl)-1H-indol-1-yl)-2-methyl-2,3,5a,6,11,11a-hexahydro-1H-pyrazino[1',2':1,5]pyrrolo[2,3-b]indole-1,4(10bH)-dione | 1417318-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3S,5aR,10bS,11aS)-3-(hydroxymethyl)-10b-(3-(((2S,5S)-5-(hydroxymethyl)-1,4-dimethyl-3,6-dioxopiperazin-2-yl)methyl)-1H-indol-1-yl)-2-methyl-2,3,5a,6,11,11a-hexahydro-1H-pyrazino[1',2':1,5]pyrrolo[2,3-b]indole-1,4(10bH)-dione
• 英文别名: desthiochetomin；(1R,4S,7S,9S)-4-(hydroxymethyl)-9-[3-[[(2S,5S)-5-(hydroxymethyl)-1,4-dimethyl-3,6-dioxopiperazin-2-yl]methyl]indol-1-yl]-5-methyl-2,5,16-triazatetracyclo[7.7.0.02,7.010,15]hexadeca-10,12,14-triene-3,6-dione
• CAS: 1417318-03-6
• 化学式: C₃₁H₃₄N₆O₆
• 分子量: 586.648
• InChiKey: OHEQFGNCGUGNAL-PVNCATEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,5aR,10bS,11aS)-3-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-10b-(3-(((2S,5S)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-1,4-dimethyl-3,6-dioxopiperazin-2-yl)methyl)-1H-indol-1-yl)-2-methyl-2,3,5a,6,11,11a-hexahydro-1H-pyrazino[10,2':1,5]pyrrolo[2,3-b]indole-1,4(10bH)-dione 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以51%的产率得到(3S,5aR,10bS,11aS)-3-(hydroxymethyl)-10b-(3-(((2S,5S)-5-(hydroxymethyl)-1,4-dimethyl-3,6-dioxopiperazin-2-yl)methyl)-1H-indol-1-yl)-2-methyl-2,3,5a,6,11,11a-hexahydro-1H-pyrazino[1',2':1,5]pyrrolo[2,3-b]indole-1,4(10bH)-dione
  参考文献：
  名称：

  Chetomin 生物合成的研究：假定的后期生物合成中间体的对映特异性合成

  摘要：

  描述了 dethiochetomin 的 enantiospecific 合成，它是一种假定的生物合成中间体的 Epidithiodioxopiperazine 天然产物 chetomin。采用非对映选择性 N-烷基化形成异二聚二氢吲哚核心的关键 C3-N1' 键，然后与必需的N-甲基氨基酸进行肽偶联和二氧代哌嗪环化。以相同方式制备相关的肌氨酸衍生的二氧代哌嗪。文中还详细介绍了首次提出的 chetomin 生物合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.075

文献信息

• Studies on the biosynthesis of chetomin: enantiospecific synthesis of a putative, late-stage biosynthetic intermediate
  作者：Timothy R. Welch、Robert M. Williams

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.075

  日期：2013.1

  The enantiospecific synthesis of desthiochetomin, a putative biosynthetic intermediate of the epidithiodioxopiperazine natural product chetomin, is described. A diastereoselective N-alkylation was employed to form the key C3–N1′ bond of the heterodimeric indoline core, followed by peptide coupling and dioxopiperazine cyclization with the requisite N-methyl amino acids. A related sarcosine-derived dioxopiperazine

  描述了 dethiochetomin 的 enantiospecific 合成，它是一种假定的生物合成中间体的 Epidithiodioxopiperazine 天然产物 chetomin。采用非对映选择性 N-烷基化形成异二聚二氢吲哚核心的关键 C3-N1' 键，然后与必需的N-甲基氨基酸进行肽偶联和二氧代哌嗪环化。以相同方式制备相关的肌氨酸衍生的二氧代哌嗪。文中还详细介绍了首次提出的 chetomin 生物合成。