N-(L-prolyl)-β-D-glucopyranosylamine | 1451059-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(L-prolyl)-β-D-glucopyranosylamine
• 英文别名: Pro-Glc；(2S)-N-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 1451059-69-0
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₆
• 分子量: 276.29
• InChiKey: DFOHTNKPXBUAPC-MOQKELMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(N-benzyloxycarbonyl-L-prolyl)-β-D-glucopyranosylamine 在 2% active carbon-supported palladium 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 10.0~35.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以100%的产率得到N-(L-prolyl)-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  GLYCOAMINO ACID AND USE THEREOF

  摘要：

  本发明的目的是提供一种氨基酸前体，该前体在氨基酸的性质（特别是水溶性、在水中的稳定性、苦味等）方面表现出改进，并且可以在体内转化为氨基酸等。本发明涉及一种氨基酸前体化合物，该化合物由以下式（I）表示： 其中每个符号如描述中所述，或其盐。

  公开号：

  US20170007709A1

文献信息

• Novel synthesis of carbohydrate-derived organocatalysts and their application in asymmetric aldol reactions
  作者：Chao Shen、Hanxiao Liao、Fangyi Shen、Pengfei Zhang

  DOI：10.1016/j.catcom.2013.07.011

  日期：2013.11

  recognized for its obvious advantages cheap and readily available. A new type of prolinamide organocatalysts, derived from carbohydrate, was synthesized in high yield, and the novel organocatalysts were applied to the direct asymmetric aldol reactions of cyclohexanone and various aromatic aldehydes. The corresponding aldol products were obtained in high yields (up to 99%) with excellent diastereoselectivities

  碳水化合物作为一种重要的手性支架，因其明显的优点而廉价且易于获得，已被广泛认可。以高产率合成了一种新型的衍生自碳水化合物的脯氨酰胺有机催化剂，并将其用于环己酮与各种芳香醛的直接不对称醛醇缩合反应。在温和的反应条件下，以高收率（高达99：2 dr）和出色的非对映选择性（高达> 98：2 dr）和对映选择性（高达97％ee）获得了相应的羟醛产物。