ethyl 2-diazo-3-(thiophen-2-yl)but-3-enoate | 1351162-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-diazo-3-(thiophen-2-yl)but-3-enoate
• CAS: 1351162-70-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 222.268
• InChiKey: LXFPPINOUIALOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-3-(thiophen-2-yl)but-3-enoate 、 亚硝基苯 在 氯[2-(二叔丁基磷)二苯基]金 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以58%的产率得到4-(ethoxycarbonyl)-3-(thiophen-2-yl)quinoline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  亚硝基苯与烯基金卡宾的金催化的 [3 + 3] 和 [4 + 2] 环加成反应

  摘要：

  我们报告了亚硝基苯和链烯基金类卡宾之间的两种新的正式环加成反应。我们从亚硝基苯和烯基重氮酯 1 之间的金催化 [3 + 3]-环加成反应中以令人满意的收率获得了喹啉氧化物 3。对于炔丙酯 5，其产生的金卡宾与亚硝基苯反应得到烯亚胺 8，然后是 [4 + 2]-与亚硝基苯的环加成。

  DOI：

  10.1021/ja209980d

文献信息

• Rh(iii)-catalyzed C–H activation/[4 + 3] cycloaddition of benzamides and vinylcarbenoids: facile synthesis of azepinones
  作者：Sunliang Cui、Yan Zhang、Dahai Wang、Qifan Wu

  DOI：10.1039/c3sc51777b

  日期：——

  Vinylcarbenoids are used as three-carbon components in Rh(III)-catalyzed C–H activation/[4 + 3] cycloaddition with benzamides to access azepinones. This transformation makes a feature of simple starting materials, mild reaction conditions and high efficiency. A kinetic isotope effect study was conducted and a plausible mechanism is proposed.

  在 Rh(III)-catalyzed CâH activation/[4 + 3] cycloaddition with benzamides（Rh(III)催化的 CâH 活化/[4 + 3]环加成）反应中，乙烯基烯烃被用作三碳组分，从而获得氮杂环庚酮。这种转化具有起始材料简单、反应条件温和和效率高等特点。研究人员进行了动力学同位素效应研究，并提出了一个合理的机理。