3-[1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-5-bromo-1H-indole | 1321804-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-5-bromo-1H-indole
• CAS: 1321804-57-2
• 化学式: C₁₇H₁₆BrNO
• 分子量: 330.224
• InChiKey: SSYBMXXDUQNFCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  25.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 4-甲氧基-α-甲基苯甲醇 在 葡糖酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到3-[1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-5-bromo-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖酸 水溶液作为有机反应的可持续和可循环利用的促进介质

  摘要：

  首次， 葡萄糖酸 水溶液（GAAS）是一种基于生物的弱酸性液体，被用作有机反应（例如迈克尔加成反应）的有效促进介质 吲哚 到α，β-不饱和 酮类的亲电开环反应 3,4-二氢吡喃 和 吲哚 和弗里德尔·克拉夫茨 烷基化 富电子芳烃与 苄醇。将GAAS用作溶剂 有机反应不仅为可持续发展提供了可持续的候选者 溶剂创新，但也为利用这种生物基多羟基化酸开辟了一条新途径。使GAAS成为溶剂 既有趣又能同时充当反应介质和 催化剂。此外，在避免毒性方面，这种方法在产品产量，操作简便性，成本效率和绿色方面都提供了重大改进。催化剂 并最大程度地减少废物的产生。

  DOI：

  10.1039/c1gc15411g

文献信息

• Co–Mabiq Flies Solo: Light-Driven Markovnikov-Selective C- and N-Alkylation of Indoles and Indazoles without a Cocatalyst
  作者：Oaikhena Zekeri Esezobor、Wenyi Zeng、Lukas Niederegger、Michael Grübel、Corinna R. Hess

  DOI：10.1021/jacs.1c10930

  日期：2022.2.23

  complexes based on the macrocyclic Mabiq ligand (Mabiq = 2–4:6–8-bis(3,3,4,4-tetramethyldihydropyrrolo)-10–15-(2,2′-biquinazolino)-[15]-1,3,5,8,10,14-hexaene-1,3,7,9,11,14-N6). The photochemical behavior of two CoIII catalysts was examined: Co(Mabiq)Cl2 and the newly synthesized Co(MabiqBr)Cl2, which contains the Br-modified ligand. Both complexes undergo visible-light-induced homolysis that is significant

  吲哚和吲唑是药物和天然存在的生物活性化合物中的常见部分。使用地球上丰富的过渡金属催化剂开发光驱动方法为此类化合物的功能化提供了一条有吸引力的途径。在此，我们报道了一种可见光诱导的吲哚和吲唑与苯乙烯的 C3- 和 N-烷基化方法，该方法由基于大环 Mabiq 配体的 Co 配合物催化（Mabiq = 2-4:6-8-bis(3 ,3,4,4-四甲基二氢吡咯)-10–15-(2,2'-biquinazolino)-[15]-1,3,5,8,10,14-hexaene-1,3,7,9,11 ,14-N 6 )。研究了两种 Co III催化剂的光化学行为：Co(Mabiq)Cl 2和新合成的 Co(MabiqBr)Cl 2，其中包含 Br 修饰的配体。两种复合物都经历了可见光诱导的均裂，这对其活性很重要，但反应性有所不同。烷基化反应是区域选择性的，以马尔科夫尼科夫方式提供烷基化吲哚和吲唑产物，在广泛的底物范围内具有高达