(+/-)-3-Epi-eburnane-14,15-dione | 89759-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - Eburnan型生物碱
• 英文名称: (+/-)-3-Epi-eburnane-14,15-dione
• 英文别名: (+/-)-14,15-dioxo-3-epiburnane
• CAS: 89759-39-7；101052-73-7
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₂
• 分子量: 308.38
• InChiKey: WMARLLDQGYHPON-APWZRJJASA-N

物化性质

• 熔点：
  161-162 °C
• 沸点：
  488.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  42.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-Epi-eburnane-14,15-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到(+/-)-15α-Hydroxy-3-epi-eburnan-14-one
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱及相关化合物的合成，XXII。15-Oxovincamone的一些化学转化

  摘要：

  在尝试合成的过程中，通过甲醇甲醇钠将由（-）-长春花酮（2）制备的E-去甲长春胺（4）（-）-15-氧代辛卡酮（7）转化为（-） - 11 -顺式和（±） - 12 -反式醇。由于差向异构-外消旋过程，二氧杂化合物7的碱性水解提供了α-氧杂酸8和9。

  DOI：

  10.1002/jlac.198519850907
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-ethyl-3,4,6,7,12,12b-hexahydro-2H-indolo[2,3-a]quinolizin-1-yl)-2-oxoacetic acid 在 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以4.7%的产率得到(-)-eburnane-14,15-dione
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱及相关化合物的合成，XXII。15-Oxovincamone的一些化学转化

  摘要：

  在尝试合成的过程中，通过甲醇甲醇钠将由（-）-长春花酮（2）制备的E-去甲长春胺（4）（-）-15-氧代辛卡酮（7）转化为（-） - 11 -顺式和（±） - 12 -反式醇。由于差向异构-外消旋过程，二氧杂化合物7的碱性水解提供了α-氧杂酸8和9。

  DOI：

  10.1002/jlac.198519850907

文献信息

• Synthesis of vinca alkaloids and related compounds XLII
  作者：János Sápi、Lajos Szabó、Eszter Baitz-Gács、György Kalaus、Csaba Szántay

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86164-0

  日期：1988.1

  The α-oxo-acids and derived from vincamone () were transformed into vicamines ,,,respectively by methylene insertion with diazomethane. Homologisation of and dioxo compounds led to oxirane derivatives ,,,,, , respectively. Configuration of the oxiranes was determined by 1H-NOE measurements.

  α-含氧酸和从vincamone衍生（）转化到vicamines ，，，分别通过用重氮甲烷亚甲基插入。的Homologisation并导致环氧乙烷衍生物化合物二氧，，，，，，分别。通过1 H-NOE测量确定环氧乙烷的构型。