4-(2-溴乙基)-4'-甲基-2,2'-联吡啶 | 104704-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-(2-溴乙基)-4'-甲基-2,2'-联吡啶
• 英文名称: 4-(2-bromoethyl)-4'-methyl-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 2-[4-(2-Bromoethyl)pyridin-2-yl]-4-methylpyridine
• CAS: 104704-10-1
• 化学式: C₁₃H₁₃BrN₂
• 分子量: 277.164
• InChiKey: PGTREHZYZLBTIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-溴乙基)-4'-甲基-2,2'-联吡啶 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以78%的产率得到2-(4-乙烯基吡啶-2-基)-4-甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Light harvesting and energy transfer in a ruthenium–coumarin-2 copolymer

  摘要：

  含有Ru(bpy)3和香豆素-2色素的共聚物，通过接枝和共聚合的方法制备，表现出70%到超过98%的福斯特型能量转移效率。

  DOI：

  10.1039/b103792g
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶 在 氢溴酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(2-溴乙基)-4'-甲基-2,2'-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化中的离子对定向区域控制：芳族季铵盐的间位选择性 C-H 硼化

  摘要：

  使用非共价相互作用直接过渡金属催化是一种潜在的强大但相对未开发的策略，迄今为止大多数研究都集中在使用氢键作为控制元素。我们开发了一种离子对导向的方法来控制铱催化的两类芳族季铵盐的硼化反应中的区域选择性，从而产生多功能的偏硼化产物。通过检查一系列取代的底物，这提供了适合快速多样化的复杂的官能化芳香支架，并更广泛地证明了离子对在过渡金属催化中控制区域化学的可行性。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b08164

文献信息

• <i>meta</i> -Selective C−H Borylation of Benzylamine-, Phenethylamine-, and Phenylpropylamine-Derived Amides Enabled by a Single Anionic Ligand
  作者：Holly J. Davis、Georgi R. Genov、Robert J. Phipps

  DOI：10.1002/anie.201708967

  日期：2017.10.16

  Clever positioning: A bipyridine ligand incorporating a remote anionic sulfonate group directs iridium-catalyzed borylation to the meta-position on a range of amide-containing arenes. It is proposed that this selectivity is a result of a hydrogen bonding interaction to correctly position the iridium metal centre in the crucial C−H activation.

  巧妙的定位：结合有远端阴离子磺酸盐基团的联吡啶配体可将铱催化的硼化反应引导至一系列含酰胺芳烃的间位。提出该选择性是氢键相互作用的结果，该氢键相互作用将铱金属中心正确定位在关键的CH活化中。
• Intramolecular Energy Transfer in Covalently Linked Polypyridine Ruthenium(II)/Osmium(II) Binuclear Complexes. Ru(II)(bpy)₂Mebpy– (CH₂)<i>_n</i>–MebpyOs(II)(bpy)₂(<i>n</i>=2, 3, 5, and 7)
  作者：Masaoki Furue、Toshiyuki Yoshidzumi、Shuichi Kinoshita、Takashi Kushida、Shun-ichi Nozakura、Mikiharu Kamachi

  DOI：10.1246/bcsj.64.1632

  日期：1991.5

  heterobinuclear complexes of polypyridine ruthenium(II)/osmium(II) complex Ru(II)(bpy)2Mebpy–(CH2)n–MebpyOs(II)(bpy)2(bpy=2,2′-bipyridine and n=2, 3, 5, and 7), 1, was prepared. The photophysical behavior was examined in various solvents. The emission spectra of 1 (excitation wavelength: 455nm) showed a nearly complete quenching of RuII→π*(bpy) metal-to-ligand charge transfer (MLCT) emission and the enhancement of

  聚吡啶钌(II)/锇(II)配合物Ru(II)(bpy)2Mebpy-(CH2)n-MebpyOs(II)(bpy)2(bpy=2,2')的一系列新型多亚甲基连接的异双核配合物-联吡啶和 n=2、3、5 和 7), 1, 被制备。在各种溶剂中检查光物理行为。1的发射光谱（激发波长：455nm）显示RuII→π*（bpy）金属-配体电荷转移（MLCT）发射几乎完全猝灭，OsII→π*（bpy）MLCT发射增强。通过时间相关的单光子计数方法测量的发光寿命提供了证据，表明分子内能量转移是观察到的发射猝灭的重要途径。乙醇中分子内能量转移的速率常数分别为 5.3×108、3.3×108、1.3×108 和 1.0×108s−1（n=2、3、5 和 7）。发现它们与两个复合物的中心到中心距离的倒数六次方成正比。该机制是根据 Forster（偶极子...
• Synthesis and Luminescence Properties of Di- and Tri-methylene Linked Tris(2,2′-bipyridine)ruthenium(II) Complex Dimers. Ground-Excited State Interaction
  作者：Masaoki Furue、Noritaka Kuroda、Shun-ichi Nozakura

  DOI：10.1246/cl.1986.1209

  日期：1986.7.5

  Di- and tri-methylene-linked Ru(bpy)32+ complexes 2 were synthesized. The luminescence properties of 2 were compared with those of its component monomer. In the excited 2 systems, the intramolecular interaction leading to the enhanced quenching or the formation of a new triplet excimer was not observed.

  合成了二和三亚甲基连接的 Ru(bpy)32+ 配合物 2。将2的发光性能与其组分单体的发光性能进行了比较。在激发的 2 系统中，未观察到导致淬灭增强或形成新的三重态准分子的分子内相互作用。
• Photoinduced electron transfer in covalently linked ruthenium tris(bipyridyl)-viologen molecules: observation of back electron transfer in the Marcus inverted region
  作者：Edward H. Yonemoto、Richard L. Riley、Yeong Il Kim、Stephen J. Atherton、Russell H. Schmehl、Thomas E. Mallouk

  DOI：10.1021/ja00047a017

  日期：1992.10

  The rates of photoinduced electron transfer (ET) in a series of donor-acceptor molecules (4,4'-R 2 -2,2'-bipyridine) 2 Ru(1-(4-CH 3 -2,2'-bipyridine-4'-yl-(CH 2 ) n )-4,4'-bipyridinediium-1'-R') 4+ (R=H, CH 3 ; R'=CH 3 , CH 2 CN; n=1, 2) were studied by picosecond flash photolysis/transient absorbance techniques. The rate of intramolecular forward ET (MLCT quenching) in acetonitrile varied with -ΔG

  一系列供体-受体分子 (4,4'-R 2 -2,2'-联吡啶) 2 Ru(1-(4-CH 3 -2,2'-联吡啶) 中的光致电子转移 (ET) 速率-4'-基-(CH 2 ) n )-4,4'-联吡啶二鎓-1'-R') 4+ (R=H，CH 3 ；R'=CH 3 ，CH 2 CN；n=1， 2) 通过皮秒闪光光解/瞬态吸收技术研究。根据经典 Marcus 理论，n=2 时，乙腈中分子内正向 ET（MLCT 猝灭）的速率随 -ΔG o 变化，但 n=1 时则不然
• Ion Pair-Directed Regiocontrol in Transition-Metal Catalysis: A Meta-Selective C–H Borylation of Aromatic Quaternary Ammonium Salts
  作者：Holly J. Davis、Madalina T. Mihai、Robert J. Phipps

  DOI：10.1021/jacs.6b08164

  日期：2016.10.5

  interactions to direct transition-metal catalysis is a potentially powerful yet relatively underexplored strategy, with most investigations thus far focusing on using hydrogen bonds as the controlling element. We have developed an ion pair-directed approach to controlling regioselectivity in the iridium-catalyzed borylation of two classes of aromatic quaternary ammonium salts, leading to versatile meta-borylated

  使用非共价相互作用直接过渡金属催化是一种潜在的强大但相对未开发的策略，迄今为止大多数研究都集中在使用氢键作为控制元素。我们开发了一种离子对导向的方法来控制铱催化的两类芳族季铵盐的硼化反应中的区域选择性，从而产生多功能的偏硼化产物。通过检查一系列取代的底物，这提供了适合快速多样化的复杂的官能化芳香支架，并更广泛地证明了离子对在过渡金属催化中控制区域化学的可行性。