[1-[2-(2-Bromoprop-2-enoxy)phenyl]-4-ethoxycarbothioylsulfanylbut-2-ynyl] benzoate | 1449332-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1-[2-(2-Bromoprop-2-enoxy)phenyl]-4-ethoxycarbothioylsulfanylbut-2-ynyl] benzoate
• 英文别名: [1-[2-(2-bromoprop-2-enoxy)phenyl]-4-ethoxycarbothioylsulfanylbut-2-ynyl] benzoate
• CAS: 1449332-00-6
• 化学式: C₂₃H₂₁BrO₄S₂
• 分子量: 505.453
• InChiKey: HLBXMZNHWIKSMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-[2-(2-Bromoprop-2-enoxy)phenyl]-4-ethoxycarbothioylsulfanylbut-2-ynyl] benzoate 以 氯苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 S-炔丙基黄原酸盐的 SIGmatropic 重排快速组装多环结构

  摘要：

  在氯苯中加热后，炔丙基黄原酸酯产生相应的 4,5-双(亚烷基)-1,3-二硫杂环戊烷-2-酮，它们在分子内 Diels-Alder 环加成中被未活化的烯烃捕获，产生有趣的多环结构。多年来，我们发现源自黄原酸盐的自由基为合成各种分子结构提供了丰富多样的化学物质。在我们的研究过程中，我们发现了 S-炔丙基黄原酸盐 1 的一种不寻常的非自由基化学性质。我们观察到，在加热时，S-炔丙基黄原酸盐经历 [3,3]-σ 重排，得到相应的丙二烯 2，其与结构 3 的新型甜菜碱平衡存在（方案 1）。平衡几乎完全有利于丙二烯 2，甜菜碱 3 存在的证据是间接的，并且基于化学转化，否则无法合理化。这些转变在很大程度上取决于利用该物种的烯丙基阴离子特性（为清楚起见，仅绘制了两个规范结构 3a 和 3b）。OR" SSR [3,3]-! O"RSSC R" O R" OSSSS R' R R' R R' R R' 1

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)98
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 2-((2-bromoallyl)oxy)benzaldehyde 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 [1-[2-(2-Bromoprop-2-enoxy)phenyl]-4-ethoxycarbothioylsulfanylbut-2-ynyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过 S-炔丙基黄原酸盐的 SIGmatropic 重排快速组装多环结构

  摘要：

  在氯苯中加热后，炔丙基黄原酸酯产生相应的 4,5-双(亚烷基)-1,3-二硫杂环戊烷-2-酮，它们在分子内 Diels-Alder 环加成中被未活化的烯烃捕获，产生有趣的多环结构。多年来，我们发现源自黄原酸盐的自由基为合成各种分子结构提供了丰富多样的化学物质。在我们的研究过程中，我们发现了 S-炔丙基黄原酸盐 1 的一种不寻常的非自由基化学性质。我们观察到，在加热时，S-炔丙基黄原酸盐经历 [3,3]-σ 重排，得到相应的丙二烯 2，其与结构 3 的新型甜菜碱平衡存在（方案 1）。平衡几乎完全有利于丙二烯 2，甜菜碱 3 存在的证据是间接的，并且基于化学转化，否则无法合理化。这些转变在很大程度上取决于利用该物种的烯丙基阴离子特性（为清楚起见，仅绘制了两个规范结构 3a 和 3b）。OR" SSR [3,3]-! O"RSSC R" O R" OSSSS R' R R' R R' R R' 1

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)98

文献信息

• RAPID ASSEMBLY OF POLYCYCLIC STRUCTURES VIA SIGMATROPIC REARRANGEMENT OF S-PROPARGYL XANTHATES
  作者：Samir Z. Zard、Ryan M. Harrington、David Wright

  DOI：10.3987/com-12-s(n)98

  日期：——

  based on chemical transformations that cannot be rationalized otherwise. These transformations hinge for most part on exploiting the allylic anion character of this species (only two canonical structures 3a and 3b are drawn for clarity). OR" S S R [3,3]-! O"R S S C R" O R" O S S S S R' R R' R R' R R' 1 2 3a 3b Scheme 1. An unusual betaine derived from S-propargyl xanthates ––––––––––––––––––––––––––––

  在氯苯中加热后，炔丙基黄原酸酯产生相应的 4,5-双(亚烷基)-1,3-二硫杂环戊烷-2-酮，它们在分子内 Diels-Alder 环加成中被未活化的烯烃捕获，产生有趣的多环结构。多年来，我们发现源自黄原酸盐的自由基为合成各种分子结构提供了丰富多样的化学物质。在我们的研究过程中，我们发现了 S-炔丙基黄原酸盐 1 的一种不寻常的非自由基化学性质。我们观察到，在加热时，S-炔丙基黄原酸盐经历 [3,3]-σ 重排，得到相应的丙二烯 2，其与结构 3 的新型甜菜碱平衡存在（方案 1）。平衡几乎完全有利于丙二烯 2，甜菜碱 3 存在的证据是间接的，并且基于化学转化，否则无法合理化。这些转变在很大程度上取决于利用该物种的烯丙基阴离子特性（为清楚起见，仅绘制了两个规范结构 3a 和 3b）。OR" SSR [3,3]-! O"RSSC R" O R" OSSSS R' R R' R R' R R' 1