ethyl 3-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)butanoate | 1362095-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)butanoate
• CAS: 1362095-23-5
• 化学式: C₁₁H₂₁BO₄
• 分子量: 228.096
• InChiKey: LCQGIGUEASDUAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.0±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴丁酸乙酯 、 联硼酸新戊二醇酯 在 三苯基膦 、 copper(I) bromide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以60%的产率得到ethyl 3-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的伯和仲烷基卤与双（乙醇酸新戊酯）二硼在室温下硼化

  摘要：

  硼酸化反应严重依赖于二硼试剂，其结构规定了反应条件。它需要对使用其他二硼的硼化反应进行扩展研究......

  DOI：

  10.1246/cl.150881

文献信息

• Activation of Diboron Reagents with Brønsted Bases and Alcohols: An Experimental and Theoretical Perspective of the Organocatalytic Boron Conjugate Addition Reaction
  作者：Cristina Pubill-Ulldemolins、Amadeu Bonet、Carles Bo、Henrik Gulyás、Elena Fernández

  DOI：10.1002/chem.201102209

  日期：2012.1.23

  Bases play an important role in organocatalytic boron conjugate addition reactions. The sole use of MeOH and a base can efficiently transform acyclic and cyclic activated olefins into the corresponding β‐borated products in the presence of diboron reagents. Inorganic and organic bases deprotonate MeOH in the presence of diboron reagents. It is concluded, on the basis of theoretical calculations, NMR

  碱在有机催化硼共轭物加成反应中起重要作用。在二硼试剂存在下，仅使用MeOH和碱可以有效地将无环和环状活化烯烃转化为相应的β-硼酸酯产物。在二硼试剂存在下，无机碱和有机碱使MeOH去质子化。根据理论计算，NMR光谱数据和ESI-MS实验得出的结论是，甲醇盐阴离子与二硼试剂形成路易斯酸碱加合物。SP 2甲醇-二硼加合物的B原子具有很强的亲核特性，并且会侵蚀电子不足的烯烃。甲醇使中间体质子化，生成产物和另一种甲醇根阴离子。这似乎是激活二硼试剂并使其适合掺入目标有机分子的最简单方法。