(2S,3S,4R)-4-methoxy-3-(4-methoxyanilino)-5-oxo-1-prop-2-ynylpyrrolidine-2-carbonitrile | 1415632-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-4-methoxy-3-(4-methoxyanilino)-5-oxo-1-prop-2-ynylpyrrolidine-2-carbonitrile
• CAS: 1415632-16-4
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₃
• 分子量: 299.329
• InChiKey: SOFXBUXCLQHVTN-QLFBSQMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-1-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-azetidine-2-carbaldehyde 在 硫酸 、 氰化四丁基铵 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 (2S,3S,4R)-4-methoxy-3-(4-methoxyanilino)-5-oxo-1-prop-2-ynylpyrrolidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  4-甲酰基和4-亚氨基-β-内酰胺的立体选择性氰化：在多官能化γ-内酰胺的合成中的应用

  摘要：

  4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛及其相应的亚胺与氰基试剂的立体选择性反应产生β-内酰胺α-氨基腈，它们是香豆油的结构单元，可控制合成各种新化合物，包括官能化的γ-内酰胺，琥珀酰亚胺衍生物和光学纯形式的二氨基-内酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.062

文献信息

• Stereoselective cyanation of 4-formyl and 4-imino-?-lactams: application to the synthesis of polyfunctionalized ?-lactams
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Gema Cabrero、M. Pilar Ruiz

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.062

  日期：2012.12

  The stereoselective reaction of 4-oxoazetidine-2-carbaldehydes and their corresponding imines with cyanide-based reagents give β-lactam α-aminonitriles, which are chameleonic building blocks for the controlled synthesis of a variety of new compounds including functionalized γ-lactams, succinimide derivatives, and diamino-lactams derivatives in optically pure form.

  4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛及其相应的亚胺与氰基试剂的立体选择性反应产生β-内酰胺α-氨基腈，它们是香豆油的结构单元，可控制合成各种新化合物，包括官能化的γ-内酰胺，琥珀酰亚胺衍生物和光学纯形式的二氨基-内酰胺衍生物。