[4-[(2S,3R)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(4-fluorophenyl)-4-oxoazetidin-2-yl]phenyl] methanesulfonate | 1415704-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: [4-[(2S,3R)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(4-fluorophenyl)-4-oxoazetidin-2-yl]phenyl] methanesulfonate
• CAS: 1415704-19-6
• 化学式: C₂₁H₂₂FNO₆S
• 分子量: 435.473
• InChiKey: AOYKPCONLZDTPS-GBESFXJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-fluorophenyl)-α-(4-mesyloxyphenyl)nitrone 、 (R)-3,4-O-isopropylidene-3,4-dihydroxybutyne 在 copper(l) iodide 、 四甲基胍 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.25h， 以60%的产率得到[4-[(2S,3R)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(4-fluorophenyl)-4-oxoazetidin-2-yl]phenyl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过Kinugasa环加成/重排反应合成N，4-二芳基取代的β-内酰胺

  摘要：

  提出了基于Kinugasa环加成/重排序列的N，4-二芳基取代的β-内酰胺骨架的构建方法。该系列受保护的手性炔丙基醇中的溶液用碳酸二芳基硝酮主要得到处理的顺-我加成物，提供具有良好限定的立体化学可直接进入高度官能azetitidin -2-酮衍生物。在优化的反应条件下，还发现未保护的手性炔丙基醇是β-内酰胺的合适前体。通过CD或HPLC-CD技术确定加合物的绝对构型，这被证明是确定4-芳基取代的氮杂环丁烷-2-酮在C-4处构型的可靠方法。在差向异构顺通过将四元β-内酰胺环旁边的羟基氧化成酮，然后进行丙二酰片段的碱介导的差向异构化，可以容易地完成各个反式异构体的加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.007

文献信息

• Synthesis of N,4-diaryl substituted ?-lactams via Kinugasa cycloaddition/rearrangement reaction
  作者：Micha Michalak、Maciej Stodulski、Sebastian Stecko、Magdalena Wonica、Olga Staszewska-Krajewska、Przemysaw Kalicki、Bartomiej Furman、Jadwiga Frelek、Marek Chmielewski

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.007

  日期：2012.12

  substituted β-lactam framework, based on the Kinugasa cycloaddition/rearrangement sequence is presented. The series of protected chiral propargyl alcohols was treated with diaryl nitrones to afford mainly the cis-I adduct, providing direct access to the highly-functionalized azetitidin-2-one derivatives with a well-defined stereochemistry. Under the optimized reaction conditions, the unprotected chiral propargylic

  提出了基于Kinugasa环加成/重排序列的N，4-二芳基取代的β-内酰胺骨架的构建方法。该系列受保护的手性炔丙基醇中的溶液用碳酸二芳基硝酮主要得到处理的顺-我加成物，提供具有良好限定的立体化学可直接进入高度官能azetitidin -2-酮衍生物。在优化的反应条件下，还发现未保护的手性炔丙基醇是β-内酰胺的合适前体。通过CD或HPLC-CD技术确定加合物的绝对构型，这被证明是确定4-芳基取代的氮杂环丁烷-2-酮在C-4处构型的可靠方法。在差向异构顺通过将四元β-内酰胺环旁边的羟基氧化成酮，然后进行丙二酰片段的碱介导的差向异构化，可以容易地完成各个反式异构体的加合物。