4'-chloro-4-methoxy-2-nitrobiphenyl | 41734-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-chloro-4-methoxy-2-nitrobiphenyl
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-4-methoxy-2-nitrobenzene
• CAS: 41734-95-6
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO₃
• 分子量: 263.68
• InChiKey: QKBHEWLOUAQWBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-chloro-4-methoxy-2-nitrobiphenyl 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 反应 15.0h， 以58.4%的产率得到2-chloro-7-methoxy-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  卟啉周围的共轭聚咔唑环。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601131
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯硼酸 、 2-硝基-4-甲氧基苯胺 在 亚硝酸特丁酯 、 苯甲醚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到4'-chloro-4-methoxy-2-nitrobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  磺酸官能化二氧化硅上负载的钯纳米粒子作为Heck和Suzuki反应的三官能团多相催化剂

  摘要：

  通过使用带有布朗斯台德酸和金属活性位点的三官能均相催化剂，通过原位生成的芳基重氮盐，成功实现了丙烯酸酯和硼酸与苯胺的芳基化。通过吸附钯纳米颗粒来制备三官能材料，该钯纳米颗粒是通过将Pd（OAc）2的溶液还原到可商购的磺酸官能化的二氧化硅上而生成的。这些新的三官能催化剂充当1）重氮化步骤的质子供体，2）重氮盐的抗衡离子和3）偶联步骤的Pd源。这种无与伦比的策略具有温和安全的条件，因为它会在现场生成有害的芳基重氮盐，并且只会产生对环境无害的副产物，例如t BuOH，H 2O和N 2。

  DOI：

  10.1002/cctc.201500179

文献信息

• A Highly Efficient Pd(PPh₃)₄-Catalyzed Suzuki Cross-Coupling Method for the Preparation of 2-Nitrobi­phenyls from 1-Chloro-2-nitrobenz­enes and Phenylboronic Acids
  作者：Vijayaragavan Elumalai、Alexander H. Sandtorv、Hans-René Bjørsvik

  DOI：10.1002/ejoc.201501487

  日期：2016.3

  A simple and efficient method for Suzuki cross-coupling of highly substituted and congested 1-chloro-2-nitrobenzene with phenylboronic acid was developed, investigated, and optimized. The reaction conditions comprises a mixture of MeOH and water (4:1) as the reaction medium, readily available and cheap Pd(PPh3)4 as catalyst, sodium carbonate as base, and microwave heating, which affords a fast reaction

  开发、研究和优化了一种简单有效的方法，用于高度取代和拥挤的 1-氯-2-硝基苯与苯基硼酸的 Suzuki 交叉偶联。反应条件为甲醇和水(4:1)的混合物为反应介质，易得且廉价的Pd(PPh3)4为催化剂，碳酸钠为碱，微波加热，反应速度快，效果好。 . 该方法被证明对苯基硼酸和1-氯-2-硝基苯具有高官能团耐受性，因此是合成2-硝基联苯的通用方法。目标支架 2-硝基联苯在所有情况下都以极好的收率和极好的选择性生产。
• Indium powder as the reducing agent in the synthesis of 2-amino-1,1′-biphenyls
  作者：Vijayaragavan Elumalai、Hans-René Bjørsvik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.007

  日期：2016.3

  is disclosed. The method utilizes only a stoichiometric quantity of indium powder as the reducing reagent along with a stoichiometric quantity of ammonium chloride. The work-up is very simple, it requires only a simple filtration of the post-reaction mixture whereupon the reaction medium is removed under reduced pressure. The method was also proven to operate with a variety of functional groups to provide

  公开了一种用于将2-硝基-1,1'-联苯还原为相应的2-氨基-1,1'-联苯的改进且简化的基于In的方案。该方法仅利用化学计量的铟粉作为还原剂以及化学计量的氯化铵。后处理非常简单，仅需简单过滤后反应混合物，随后在减压下除去反应介质。还证明该方法可与多种官能团一起使用，以提供高至极高的目标2-氨基-1,1'-联苯目标产率。还提供了反应机制的建议。
• N-Alkylaminocarbazoles as potential anticonvulsant and diuretic agents
  作者：Aboo Shoeb、Falak Anwer、Randhir S. Kapil、Satya P. Popli、Prithvi Dua、Bhola N. Dhawan

  DOI：10.1021/jm00262a030

  日期：1973.4