2-(β-L-erythrofuranosyl)benzimidazole | 1415003-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(β-L-erythrofuranosyl)benzimidazole
• 英文别名: (2R,3S,4S)-2-(1H-benzimidazol-2-yl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 1415003-87-0
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• 分子量: 220.228
• InChiKey: MLGFKOUFCWATTM-GUBZILKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(β-L-erythrofuranosyl)benzimidazole 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑C-核苷类似物的圆二色性和端基构型分配

  摘要：

  一系列无环多羟基烷基苯并咪唑C-核苷类似物的圆二色性与手性碳原子α对苯并咪唑碱基部分的立体化学相关。该相关性用于分配2-（β-L-赤呋喃呋喃糖基）苯并咪唑C-核苷类似物的端基构型，而无需手头有其他端基异构体，其方式与分配端基异构体时获得的相关性相似。三唑C-核苷类似物的构型。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.07.008
• 作为产物：
  描述：

  2-(L-arabino-tetritol-1-yl)benzimidazole 在 盐酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(β-L-erythrofuranosyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑C-核苷类似物的圆二色性和端基构型分配

  摘要：

  一系列无环多羟基烷基苯并咪唑C-核苷类似物的圆二色性与手性碳原子α对苯并咪唑碱基部分的立体化学相关。该相关性用于分配2-（β-L-赤呋喃呋喃糖基）苯并咪唑C-核苷类似物的端基构型，而无需手头有其他端基异构体，其方式与分配端基异构体时获得的相关性相似。三唑C-核苷类似物的构型。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.07.008

文献信息

• Circular dichroism and anomeric configuration assignment of benzimidazole C-nucleoside analogs
  作者：Mohammed A.E. Sallam、Omnia G. Abdel Hamid、Verena Gossen、Gerhard Raabe、Salah Aboulela

  DOI：10.1016/j.carres.2012.07.008

  日期：2012.11

  The circular dichroism of a series of acyclic polyhydroxyalkyl benzimidazole C-nucleoside analogs was correlated with the stereochemistry of the chiral carbon atom α to the benzimidazole base moiety. This correlation was used for the assignment of the anomeric configuration of 2-(β-L-erythrofuranosyl) benzimidazole C-nucleoside analogs without a need to have the other anomer on hand, in a similar manner

  一系列无环多羟基烷基苯并咪唑C-核苷类似物的圆二色性与手性碳原子α对苯并咪唑碱基部分的立体化学相关。该相关性用于分配2-（β-L-赤呋喃呋喃糖基）苯并咪唑C-核苷类似物的端基构型，而无需手头有其他端基异构体，其方式与分配端基异构体时获得的相关性相似。三唑C-核苷类似物的构型。