p-Nitrobenzyl (5R,6S)-3-phenylthio-6[(S)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0.]hept-2-ene-2-carboxylate | 76217-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: p-Nitrobenzyl (5R,6S)-3-phenylthio-6[(S)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0.]hept-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl (5R,6S)-6-[(1S)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-3-phenylsulfanyl-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 76217-58-8
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₆S
• 分子量: 440.477
• InChiKey: XTTWJEAWXLRDDD-BOFPYLFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Nitrobenzyl (5R,6S)-3-phenylthio-6[(S)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0.]hept-2-ene-2-carboxylate 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 (5R,6S)-6-[(1S)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-3-phenylsulfanyl-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Versatile chemical modification of lthe C-2 side chain of carbapenem antibiotics

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86977-4
• 作为产物：
  描述：

  p-Nitrobenzyl (5R,6S)-3-(2-acetamidoethylthio)-6-[(1S)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 p-Nitrobenzyl (5R,6S)-3-phenylthio-6[(S)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0.]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Versatile chemical modification of lthe C-2 side chain of carbapenem antibiotics

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86977-4

文献信息

• Structures of OA-6129A, B1, B2 and C, new carbapenem antibiotics
  作者：Takeo Yoshioka、Ikuo Kojima、Kunio Isshiki、Azuma Watanabe、Yasutaka Shimauchi、Mitsuyasu Okabe、Yasuo Fukagawa、Tomoyuki Ishikura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85790-1

  日期：1982.1