5-[(2'S)-5'-(2"-bromoethyl)-4'-trimethysilyl-1'-oxacyclopent-2'-yl]-4-hydroxy-2-thyminyl-1-oxacyclopentane | 403985-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-[(2'S)-5'-(2"-bromoethyl)-4'-trimethysilyl-1'-oxacyclopent-2'-yl]-4-hydroxy-2-thyminyl-1-oxacyclopentane
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5S)-5-[(2S)-5-(2-bromoethyl)-4-trimethylsilyloxolan-2-yl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 403985-18-2
• 化学式: C₁₈H₂₉BrN₂O₅Si
• 分子量: 461.428
• InChiKey: MJVZXABTIOGZTF-ZWLGTOOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(2'S)-5'-(2"-bromoethyl)-4'-trimethysilyl-1'-oxacyclopent-2'-yl]-4-hydroxy-2-thyminyl-1-oxacyclopentane 在 吡啶 、 2,3,5-三甲基吡啶 、 四氯化钛 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 3'-O-acetoxy-5'-C-[(5'S)-5-bromopent-2-enyl]-5'-O-(dimethyloxytrityl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  (5'S)-5'-C-(5-Bromo-2-penten-1-yl)-2'-deoxyribouranosyl Thymine, 一种新的可转换核苷的立体选择性合成

  摘要：

  描述了 (5'S)-5'-C-(5-bromo-2-penten-1-yl)-2'-脱氧呋喃核糖胸腺嘧啶亚磷酰胺的立体选择性合成；该化合物的绝对立体化学已通过 X 射线衍射分析确定。这种可转化的核苷已被整合到寡脱氧核苷酸 (ODN) 中，并被证明适用于固体支持物上的合成后缀合。当二胺被束缚时，ODN 的配对特性没有改变。分子模型表明取代基被插入到双链体的小沟中。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200112)2001:24<4693::aid-ejoc4693>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  5-<3'-(2''-bromoethyl)-4'-trimethylsilyl-2'-oxacyclopentyl>-4-t-butyldiphenylsilyloxy-2-thyminyl-1-oxacyclopentane 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到5-[(2'S)-5'-(2"-bromoethyl)-4'-trimethysilyl-1'-oxacyclopent-2'-yl]-4-hydroxy-2-thyminyl-1-oxacyclopentane
  参考文献：
  名称：

  (5'S)-5'-C-(5-Bromo-2-penten-1-yl)-2'-deoxyribouranosyl Thymine, 一种新的可转换核苷的立体选择性合成

  摘要：

  描述了 (5'S)-5'-C-(5-bromo-2-penten-1-yl)-2'-脱氧呋喃核糖胸腺嘧啶亚磷酰胺的立体选择性合成；该化合物的绝对立体化学已通过 X 射线衍射分析确定。这种可转化的核苷已被整合到寡脱氧核苷酸 (ODN) 中，并被证明适用于固体支持物上的合成后缀合。当二胺被束缚时，ODN 的配对特性没有改变。分子模型表明取代基被插入到双链体的小沟中。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200112)2001:24<4693::aid-ejoc4693>3.0.co;2-j