(Z)-8-O-acetyl-5,7-O-isopropylidene-8-C-phenyl-L-gluco-hept-3-enono-δ-lactone | 143018-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (Z)-8-O-acetyl-5,7-O-isopropylidene-8-C-phenyl-L-gluco-hept-3-enono-δ-lactone
• 英文别名: [(S)-[(4S,4aS,8aR)-2,2-dimethyl-6-oxo-4a,8a-dihydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-4-yl]-phenylmethyl] acetate
• CAS: 143018-43-3
• 化学式: C₁₈H₂₀O₆
• 分子量: 332.353
• InChiKey: NZLSLSHBDLVBIQ-IWCQGFGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-8-O-acetyl-5,7-O-isopropylidene-8-C-phenyl-L-gluco-hept-3-enono-δ-lactone 在 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以88%的产率得到(-)-8-acetylgoniotriol
  参考文献：
  名称：

  牛三醇和8-乙酰基三醇：合成和绝对构型

  摘要：

  通过由D-甘油-D-古洛糖基-庚酮-γ-内酯的对映异构体3和4的明确合成，天然的goniotriol和8-乙酰基goniotriol的绝对构型分别显示为1和2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92081-1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-O-isopropylidene-5-C-phenyl-L-gluco-pentose 在 吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (Z)-8-O-acetyl-5,7-O-isopropylidene-8-C-phenyl-L-gluco-hept-3-enono-δ-lactone
  参考文献：
  名称：

  从D-甘油-D- gulo-庚酮-γ-内酯的立体选择性合成（–）-三角三醇和（–）-8-乙酰基三三角醇

  摘要：

  1- ø -乙酰基2,4：5,6-二- ö异亚丙基-1- Ç苯基d -甘油基- d - IDO -hexitol 6通过三个连续的反应已被转换（选择性deacetonation，乙二醇氧化裂解（和Wittig反应）转化为（Z）-甲基7 - O-乙酰基-4,6 - O-异亚丙基-7 - C-苯基-D-基-庚基-2-enote 9，它与碱性甲醇一起生成2-脱氧- 4,6- O-异亚丙基-3- O-甲基-7- C-苯基-D-甘油基-大号- IDO -heptono-δ内酯10。X射线晶体学分析证实了10的结构。1,3-二- ø -乙酰基2,4：5,6-二- ö异亚丙基-1- Ç苯基d -甘油基- d -庚-hexitol 11已经转变经由涉及选择性水解的序列，脱乙酰化，乙二醇裂解氧化，Wittig反应成（ż） -甲基4,6- Ô异亚丙基-7- ç苯基大号-葡糖-用DBU提供的（h）-庚2-烯酸酯14（Z）-5

  DOI：

  10.1039/p19920001907