rac-4-<(4aαH,5aβH,8aαH)-Octahydro-2,2,3bα,6,6,8bα-hexamethyl-5β-<(triethylsilyl)oxy>oxireno<2,3>-naphtho<1,8-de><1,3>dioxin-3aα(3bH)-yl>but-3-in-2-on | 123246-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rac-4-<(4aαH,5aβH,8aαH)-Octahydro-2,2,3bα,6,6,8bα-hexamethyl-5β-<(triethylsilyl)oxy>oxireno<2,3>-naphtho<1,8-de><1,3>dioxin-3aα(3bH)-yl>but-3-in-2-on
• 英文别名: rac-4-{(4aαH,5aβH,8aαH)-Octahydro-2,2,3bα,6,6,8bα-hexamethyl-5β-[(triethylsilyl)oxy]oxireno[2,3]-naphtho(1,8-de)[1,3]dioxin-3aα(3bH)-yl}but-3-in-2-on
• CAS: 123246-10-6
• 化学式: C₂₇H₄₄O₅Si
• 分子量: 476.729
• InChiKey: IGUHWXZJASRLFG-VOHHCOGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  57.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-4-<(4aαH,5aβH,8aαH)-Octahydro-2,2,3bα,6,6,8bα-hexamethyl-5β-<(triethylsilyl)oxy>oxireno<2,3>-naphtho<1,8-de><1,3>dioxin-3aα(3bH)-yl>but-3-in-2-on 在 Lindlar's catalyst 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、1000.0 kPa 条件下， 反应 24.5h， 生成 Methyl rac-<5-(4aαH,5aαH)-Octahydro-2,2,3bα,6,6,8bα-hexamethyl-5β-<(triethylsilyl)oxy>oxireno<2,3>-naphtho<1,8-de><1,3>dioxin-3aα(3bH)-yl>-3-methylpent-2-enoat
  参考文献：
  名称：

  模具合成物和类似物Verbindungen的模具†

  摘要：

  拉丹烷二萜类紫杉醇及其类似化合物的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730433
• 作为产物：
  描述：

  4-<(4aαH,5aβH,8aαH)-Octahydro-2,2,3bα,6,6,8bα-hexamethyl-5β-oxireno<2,3>naphtho<1,8-de><1,3>dioxin-3aα(3bH)-yl>but-3-in-2-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 以96.3%的产率得到rac-4-<(4aαH,5aβH,8aαH)-Octahydro-2,2,3bα,6,6,8bα-hexamethyl-5β-<(triethylsilyl)oxy>oxireno<2,3>-naphtho<1,8-de><1,3>dioxin-3aα(3bH)-yl>but-3-in-2-on
  参考文献：
  名称：

  模具合成物和类似物Verbindungen的模具†

  摘要：

  拉丹烷二萜类紫杉醇及其类似化合物的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730433

文献信息

• The total synthesis of (±)erigerol
  作者：Frank Kienzle、Josef Stadlwieser、Werner Rank、Ingrid Mergelsberg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82378-3

  日期：1988.1