tert-butyl 2-(acetoxy(2-nitrophenyl)methyl)acrylate | 947741-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(acetoxy(2-nitrophenyl)methyl)acrylate
• 英文别名: t-butyl 2-(acetoxy(2-nitrophenyl)methyl)acrylate；Tert-butyl 2-[acetyloxy-(2-nitrophenyl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 947741-75-5
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₆
• 分子量: 321.33
• InChiKey: XYDHQGCNAPERDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(acetoxy(2-nitrophenyl)methyl)acrylate 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 ethyl (Z)-1-(3-(2-nitrophenyl)-2-((phenylthio)methyl)acryloyl)piperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NLRP3 INFLAMMASOME-INHIBITING COMPOUNDS AND THE USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉS D'INHIBITION D'INFLAMMASOME DE NLRP3 ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  The invention relates to compounds of general formula (I), having inhibitory activity against the NLRP3 inflammasome. Said compounds are useful in the prevention and/or treatment of diseases and/or disorders mediated by the NLRP3 inflammasome.

  公开号：

  WO2022234447A1
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 在 吡啶 、 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 tert-butyl 2-(acetoxy(2-nitrophenyl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Iodine-Mediated Intramolecular Electrophilic Aromatic Cyclization in Allylamines: A General Route to Synthesis of Quinolines, Pyrazolo[4,3-b]pyridines, and Thieno[3,2-b]pyridines

  摘要：

  An unprecedented synthesis of aromatic ring annulated pyridines from suitably substituted primary allylamines via intramolecular electrophilic aromatic cyclization mediated by molecular iodine under mild conditions is described.

  DOI：

  10.1021/ol303109m

文献信息

• Synthesis of Substituted 1H- and 3H-1-Benzazepines and Rearrangement of Alkyl 1H-1-Benzazepine-2-carboxylates into Isoquinolines
  作者：Vijay Singh、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/ejoc.200700175

  日期：2007.6

  reduction of nitro groups in 2-nitro-4-(2-nitrobenzylidene)alkanoates and 4-nitro-2-(2-nitroalkylidene)alkanoates allows the facile synthesis of substituted 1H-1-benzazepines and 3H-1-benzazepines. This reaction proceeds via SN2′ reaction of ethyl nitroacetate and nitroethane with the acetyl derivatives of Baylis–Hillman adducts deriving from 2-nitro-substituted benzaldehydes. During the study, an unprecedented

  SnCl2 介导的 2-硝基-4-(2-硝基亚苄基)链烷酸酯和 4-硝基-2-(2-硝基亚烷基)链烷酸酯中硝基的还原允许轻松合成取代的 1H-1-苯并氮杂和 3H-1-苯并氮杂。该反应通过硝基乙酸乙酯和硝基乙烷与源自 2-硝基取代苯甲醛的 Baylis-Hillman 加合物的乙酰衍生物的 SN2' 反应进行。在研究过程中，观察到 1H-benzazepine-2-carboxylate 烷基酯前所未有的重排为取代的异喹啉。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)