{1-[1-(5-oxo-4,5-dihydro[1,2,4]oxadiazol-3-yl)-2-phenylethylcarbamoyl]ethyl}carbamic acid tert-butyl ester | 1198320-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {1-[1-(5-oxo-4,5-dihydro[1,2,4]oxadiazol-3-yl)-2-phenylethylcarbamoyl]ethyl}carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-oxo-1-[[(1S)-1-(5-oxo-4H-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-2-phenylethyl]amino]propan-2-yl]carbamate
• CAS: 1198320-52-3
• 化学式: C₁₈H₂₄N₄O₅
• 分子量: 376.412
• InChiKey: SHOPBNKLQJHERH-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 、 (S)-3-(1-amino-2-phenylethyl)-4H-[1,2,4]oxadiazol-5-one hydrochloride 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到{1-[1-(5-oxo-4,5-dihydro[1,2,4]oxadiazol-3-yl)-2-phenylethylcarbamoyl]ethyl}carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  由旋光性α-氨基酸制备旋光性α-氨基4 H- [1,2,4]恶二唑-5-酮

  摘要：

  在五个合成步骤中，由旋光性α-氨基酸制备旋光性α-氨基4 H- [1,2,4]恶二唑-5-酮（恶二唑酮）。恶二唑酮部分用作羧酸的生物立体替代物。描述了将α-氨基恶二唑酮掺入代表性的二肽模拟物中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.045

文献信息

• The preparation of optically active α-amino 4H-[1,2,4]oxadiazol-5-ones from optically active α-amino acids
  作者：John E. Mangette、Matthew R. Johnson、Van-Duc Le、Rajesh A. Shenoy、Howard Roark、Michael Stier、Thomas Belliotti、Thomas Capiris、Peter R. Guzzo

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.045

  日期：2009.11

  Optically active α-amino 4H-[1,2,4]oxadiazol-5-ones (oxadiazolones) were prepared from optically active α-amino acids in five synthetic steps. The oxadiazolone moiety serves as a bioisosteric replacement for the carboxylic acid. Incorporation of an α-amino oxadiazolone into a representative dipeptide mimic is described.

  在五个合成步骤中，由旋光性α-氨基酸制备旋光性α-氨基4 H- [1,2,4]恶二唑-5-酮（恶二唑酮）。恶二唑酮部分用作羧酸的生物立体替代物。描述了将α-氨基恶二唑酮掺入代表性的二肽模拟物中。