methyl (2R)-2-[(2R,4R)-2-tert-butyl-4-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]tetradec-13-enoate | 1173099-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-2-[(2R,4R)-2-tert-butyl-4-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]tetradec-13-enoate
• CAS: 1173099-63-2
• 化学式: C₂₈H₄₈O₇
• 分子量: 496.685
• InChiKey: AUDSPDKKRNPXLX-HPKXWHFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-[(2R,4R)-2-tert-butyl-4-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]tetradec-13-enoate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以84%的产率得到trimethyl (2R,3R)-2-hydroxypentadec-14-ene-1,2,3-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  角鲨烯合酶抑制剂CJ-13,981和CJ-13,982的全合成和绝对立体化学的测定

  摘要：

  通过将手性二氧戊环酮的非对映选择性烷基化作为关键步骤，通过对映体的对映体全合成，确定了强效角鲨烯合酶抑制剂CJ-13,981和CJ-13,982的绝对和相对立体化学为3 S，4S。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.121
• 作为产物：
  描述：

  、 甲基三苯基溴化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到methyl (2R)-2-[(2R,4R)-2-tert-butyl-4-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]tetradec-13-enoate
  参考文献：
  名称：

  角鲨烯合酶抑制剂CJ-13,981和CJ-13,982的全合成和绝对立体化学的测定

  摘要：

  通过将手性二氧戊环酮的非对映选择性烷基化作为关键步骤，通过对映体的对映体全合成，确定了强效角鲨烯合酶抑制剂CJ-13,981和CJ-13,982的绝对和相对立体化学为3 S，4S。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.121

文献信息

• Total synthesis and determination of the absolute stereochemistry of the squalene synthase inhibitors CJ-13,981 and CJ-13,982
  作者：Frederick Calo、Alexander Bondke、Jeffery Richardson、Andrew J.P. White、Anthony G.M. Barrett

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.121

  日期：2009.7

  The absolute and relative stereochemistries of the potent squalene synthase inhibitors CJ-13,981 and CJ-13,982 were determined to be 3S,4S by total synthesis of their antipodes using, as a key step, the diastereoselective alkylation of a chiral dioxolanone.

  通过将手性二氧戊环酮的非对映选择性烷基化作为关键步骤，通过对映体的对映体全合成，确定了强效角鲨烯合酶抑制剂CJ-13,981和CJ-13,982的绝对和相对立体化学为3 S，4S。