dimethyl 2,2'-disulfanediylbis(4-methyl-6-phenylpyrimidine-5-carboxylate) | 1606128-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: dimethyl 2,2'-disulfanediylbis(4-methyl-6-phenylpyrimidine-5-carboxylate)
• CAS: 1606128-32-8
• 化学式: C₂₆H₂₂N₄O₄S₂
• 分子量: 518.617
• InChiKey: PSVGYDFATLWHIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.59
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  104.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,2'-disulfanediylbis(4-methyl-6-phenylpyrimidine-5-carboxylate) 、 苯基三甲氧基硅烷 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到methyl 4-methyl-2,6-diphenylpyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化铜促进的二杂芳基二硫化物作为亲电试剂的Hiyama型碳-碳交叉偶联反应

  摘要：

  二杂芳基二硫化物在钯催化的碳-碳交叉偶联反应中与芳基硅烷用作亲电试剂以实现 Hiyama 型反应。这种独特的转变显示出高反应性、优异的官能团耐受性和温和的反应条件，使其成为传统的碳-碳键构建交叉偶联方法的有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589116
• 作为产物：
  描述：

  2-thioxo-4-phenyl-5-methoxycarbonyl-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以61%的产率得到dimethyl 2,2'-disulfanediylbis(4-methyl-6-phenylpyrimidine-5-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  化学选择性碳-碳交叉偶联通过二硫键钯催化铜介导的CS切割

  摘要：

  AbstractAn efficient method for carbon‐carbon bond formation is described. The process employs the palladium‐catalyzed copper‐mediated cross‐coupling of diheteroaryl disulfides with arylboronic acids or alkynes to deliver CC coupling products through unreactive CS bond cleavage. The scope of the coupling reactions, including both the disulfides and arylboronic acids or alkynes, are documented.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300776

文献信息

• Copper(<scp>i</scp>) chloride promoted Csp²–N cross-coupling of 1,2-di(pyrimidin-2-yl) disulfides with amines: an efficient approach to obtain C2-amino functionalized pyrimidines
  作者：Kai-Jie Wei、Zheng-jun Quan、Zhang Zhang、Yu-xia Da、Xi-cun Wang

  DOI：10.1039/c5ob02535d

  日期：——

  The copper(I)-promoted cross-coupling of 1,2-di(pyrimidin-2-yl) disulfides with aromatic amines and aliphatic amines to deliver C–N coupling products in moderate to good yields is reported in this paper. Central to this strategy is the conversion of disulfides into aryl- and alkyl amines by a copper-promoted chemoselective C–S bond cleavage.

  本文报道了铜（Ⅰ）促进的1，2-二（嘧啶-2-基）二硫化物与芳族胺和脂族胺的交叉偶联，以中等至良好的产率提供了C-N偶联产物。该策略的核心是通过铜促进的化学选择性C–S键裂解将二硫化物转化为芳基和烷基胺。
• Direct C–H heteroarylation of azoles with 1,2-di(pyrimidin-2-yl)disulfides through C–S cleavage of disulfides
  作者：Kai-Jie Wei、Zheng-jun Quan、Zhang Zhang、Yu-xia Da、Xi-cun Wang

  DOI：10.1039/c6ra18997k

  日期：——

  The C-C bond constructtion via C-H bond functionliazaiotn of oxazoles/thiazoles and C-S bond cleavage of di(hetero)aryl disulfides is described. Central to this strategy is the conversion of disulfides into 2-heterocyclic...

  描述了通过恶唑/噻唑的CH键官能团的CC键构造和二（杂）芳基二硫化物的CS键裂解。该策略的核心是将二硫化物转化为2-杂环...
• The palladium‐catalyzed C‐N cross‐coupling reaction of diheteroaryl disulfides with heterocyclic amines
  作者：Ming‐Xia Liu、Zhang Zhang、Zheng‐Jun Quan、Xi‐Cun Wang

  DOI：10.1002/aoc.4020

  日期：2018.2

  cross‐coupling reaction of 1, 2‐di(pyrimidin‐2‐yl) disulfides with heterocyclic amines including 2‐amino pyrimidines and 1,3,4‐thiadiazol‐2‐amines to deliver symmetrical C‐N coupling products in moderate to good yields is reported. This method provides an opportunity for synthesis of bioactive molecules and pharmaceutically interesting compounds containing heterocycle motifs. The reported protocol shows good functional

  1，2-二（嘧啶-2-基）二硫化物与杂环胺（包括2-氨基嘧啶和1,3,4-噻二唑-2-胺）的Pd催化交叉偶联反应可提供对称的C-N偶联产物据报道产量中等至良好。该方法为合成具有杂环基序的生物活性分子和可药用化合物提供了机会。报告的协议显示出良好的官能团兼容性，并提供了一种从杂环二硫化物制备C2氨基嘧啶衍生物的新策略。
• Synthesis of C2‐Functionalized Pyrimidine Derivatives by Using Arynes and Dithiopyrimidines
  作者：Chun‐Hong Yang、Wen‐Peng Wang、Ming Li、Fan Gao、Wen Ma、Dong‐Ping Chen、Xi‐Cun Wang、Zheng‐Jun Quan

  DOI：10.1002/ejoc.202300435

  日期：2023.8

  A method for synthesizing C2 functionalized pyrimidine derivatives by phenylalkyne and pyrimidine disulfide under environmental conditions with good group compatibility is reported. Furthermore, density functional theory (DFT) calculations confirm that it is more advantageous to generate C2-functionalized pyrimidine derivatives.

  报道了一种在基团相容性良好的环境条件下，由苯炔和二硫化嘧啶合成C2功能化嘧啶衍生物的方法。此外，密度泛函理论（DFT）计算证实，生成C2功能化嘧啶衍生物更有利。
• RETRACTED: Reusable biomacromolecule-Pd complex catalyzed C–C cross-coupling reactions via C–S cleavage of disulfides
  作者：Quanlu Yang、Shang Wu、Zhengjun Quan、Baoxin Du、Mingming Wang、Peidong Li、Yinpan Zhang、Ziqiang Lei、Xicun Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.09.022

  日期：2015.11