(4E,6E)-octa-1,4,6-trien-3-ol | 83755-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4E,6E)-octa-1,4,6-trien-3-ol
• CAS: 83755-76-4
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: RGQCHSIKSQGNKP-TWTPFVCWSA-N

物化性质

• 沸点：
  198.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.881±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,6E)-octa-1,4,6-trien-3-ol 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-bromo-octa-1,3,7-triene
  参考文献：
  名称：

  Spangler, Charles W.; Little, David A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 10, p. 2379 - 2386

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-2,4-己二烯醛 、 乙烯基氯化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到(4E,6E)-octa-1,4,6-trien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  二仲三烯丙基烯丙醇与仲胺的Ir催化区域控制烯丙基胺化。

  摘要：

  已经开发了空前的未活化的二烯基和三烯丙基烯丙基醇的区域可控的烯丙基胺化，为从单一底物选择性地形成C1-，C3-和C5- / C7-胺化产物提供了一种有效的方法。该方案的关键是使用仲胺作为胺化试剂，以及存在铱催化剂和三氟甲磺酸scan。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02435

文献信息

• 1,<i>n</i>-Rearrangement of Allylic Alcohols Promoted by Hot Water: Application to the Synthesis of Navenone B, a Polyene Natural Product
  作者：Pei-Fang Li、Heng-Lu Wang、Jin Qu

  DOI：10.1021/jo5004086

  日期：2014.5.2

  n-rearrangement (n = 3, 5, 7, 9) of allylic alcohols. In some cases, the rearrangement reactions joined isolated C–C double or triple bonds to generate conjugated polyene or enyne structure motifs. We used the 1,3-rearrangement reaction of an allylic alcohol in hot water as part of an attractive new strategy for construction of the polyene natural product navenone B by iterative use of a Grignard reaction

  首次报道，作为弱酸性催化剂的热水有效地促进了烯丙醇的1，n重排（n = 3、5、7、9 ）。在某些情况下，重排反应会连接孤立的C双键或C键，从而生成共轭多烯或烯结构的基序。我们使用了烯丙醇在热水中的1,3-重排反应作为通过反复使用格利雅（Grignard）反应构建多烯天然产物navenone B的有吸引力的新策略的一部分，将所得烯丙基的1,3-重排酒精和随后氧化的重排产物。
• Synthesis of New 3-(-2-Alkenyl)-2-hydroxy-5-methoxy-<i>p</i>-benzoquinones via Claisen Rearrangement of Original 5-Methoxy-4-(2-propenyloxy)-<i>o</i>-benzoquinones
  作者：Olivia Reinaud、Patrice Capdevielle、Michel Maumy

  DOI：10.1055/s-1988-27547

  日期：——

  The Claisen rearrangement is extended to compounds containing the benzoquinone moiety, obtained by regioselective nucleophilic substitution on 4-(p-methoxyphenoxy)-5-methoxy-o-benzoquinone (1). In the most general case, 5-methoxy-4-(2-propenyloxy)-o-benzoquinones 3 rearrange quantitatively into (E)-3-(2-alkenyl-2-hydroxy-5-methoxy-p-benzoquinones 4. Furfuryl or (2-thienyl)methyl ethers isomerize to 3-(2-methyl-3-furyl)- and 3-(2-methyl-3-thienyl)-2-hydroxy-5-methoxy-p-benzoquinones. This new synthetic method provides an efficient route to new hydroxybenzoquinones closely related to natural compounds. Thus, dihydroardisiaquinone A is synthesized in 5 steps from p-methoxyphenol.

  克莱森重排扩展到含有苯醌部分的化合物，该化合物通过 4-(对甲氧基苯氧基)-5-甲氧基-邻苯醌 (1) 上的区域选择性亲核取代获得。在最常见的情况下，5-甲氧基-4-(2-丙烯氧基)-邻苯醌 3 定量重排成 (E)-3-(2-烯基-2-羟基-5-甲氧基-对苯醌 4)。或(2-噻吩基)甲基醚异构化为3-(2-甲基-3-呋喃基)-和3-(2-甲基-3-噻吩基)-2-羟基-5-甲氧基-对苯醌。该方法为与天然化合物密切相关的新羟基苯醌提供了一条有效的途径，因此，二氢紫心醌A是由对甲氧基苯酚通过5步合成的。
• SPANGLER, C. W.;LITTLE, D. A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PART 1, 1982, N 10, 2379-2385
  作者：SPANGLER, C. W.、LITTLE, D. A.

  DOI：——

  日期：——
• Ohta, Kaoru; Naitoh, Yukito; Tominaga, Keisuke, Journal of Physical Chemistry A, 2001, vol. 105, # 16, p. 3973 - 3980
  作者：Ohta, Kaoru、Naitoh, Yukito、Tominaga, Keisuke、Yoshihara, Keitaro

  DOI：——

  日期：——