tetra-O-acetyl-1-bromo-keto-L-1-deoxy-fructose | 23261-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tetra-O-acetyl-1-bromo-keto-L-1-deoxy-fructose
• 英文别名: tetra-O-acetyl-1-bromo-keto-D-1-deoxy-fructose；tetra-O-acetyl-1-bromo-keto-D-1-deoxy-fructose；tetra-O-acetyl-1-bromo-keto-1-deoxy-D-fructose；Tetra-O-acetyl-1-brom-keto-1-desoxy-D-fructose
• CAS: 23261-11-2；23261-12-3；51296-43-6；1194796-97-8
• 化学式: C₁₄H₁₉BrO₉
• 分子量: 411.203
• InChiKey: BXLANQCBUOXWDK-MGPQQGTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.31
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  122.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetra-O-acetyl-1-bromo-keto-L-1-deoxy-fructose 在 盐酸 作用下， 生成 4-(D-Arabo-1,2,3,4-tetraacetoxybutyl)-Δ⁴-thiazolin-thion-(2)
  参考文献：
  名称：

  4-（d-阿拉伯-四羟基丁基）-4-噻唑啉-2-硫酮的结构测定

  摘要：

  摘要用合成方法确定了4-（d-阿拉伯-四羟基丁基）-4-噻唑啉-2-硫酮（1）的结构，并与Jochims最近提出的结构确定相吻合。碳水化合物化学的程序提供了1的典型衍生物，并提供了由d-葡萄糖合成的全部化合物。1的杂环给出4-噻唑啉-2-硫酮的特征和形式的反应。1的高碘酸盐氧化提供了到达最低同系物11的途径，它可以通过已知方法由适当的α-氯酮和二硫代氨基甲酸铵制备。通过与3,4,5,6-四-O-乙酰基-1-溴-1-脱氧-d-阿拉伯糖-己糖的类似反应进行的明确制备导致1。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80055-5
• 作为产物：
  描述：

  tetra-O-acetyl-1-diazo-keto-1-deoxy-DL-fructose 在 乙醚 、 氢溴酸 作用下， 生成 tetra-O-acetyl-1-bromo-keto-L-1-deoxy-fructose
  参考文献：
  名称：

  Wolfrom; Waisbrot; Brown, Journal of the American Chemical Society, 1942, vol. 64, p. 1702

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 4-(D-arabino-tetrahydroxybutyl)-4-thiazoline-2-thione synthesis of optical isomers and analogs
  作者：W.J. Humphlett

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)82962-6

  日期：1968.8

  Abstract The previously reported 6 , unequivocal synthesis of the title compound ( 5a ) afforded a general method for the preparation of 4-substituted 4-thiazoline-2-thiones derived from fully acetylated α-halo ketoses. Such use of the α-halo ketoses ( 1b ) or ( 2b ) (as outlined in Method I of the Scheme) led to the crystalline L enantiomorph ( 5b ) that, on cocrystallization with 5a , gave the DL

  摘要先前报道的6的标题化合物（5a）的明确合成为制备由完全乙酰化的α-卤代酮糖衍生的4-取代的4-噻唑啉-2-硫酮提供了一般方法。α-卤代酮糖（1b）或（2b）的这种使用（如方案的方法I所述）导致结晶的L对映体（5b），与5a共结晶时得到DL形式（5c）。通过使用α-溴酮糖（1d-1f），该方法的进一步应用分别产生了无定形，高溶解度的D-xylo，L-xylo（粗制）和D-葡萄糖类似物5d-5f。类似地从α-溴酮糖（1g）获得的半乳糖-1,4-双-（4-噻唑啉-2-硫酮）类似物（5g）是结晶的，高熔点的并且高度不溶的。通过修改程序（方法II），用由二硫化碳和甲胺或4-氨基丁酸衍生的二硫代氨基甲酸盐处理α-溴酮糖（1h-1i），分别导致结晶4-噻唑啉-2-硫酮（5h-5i），在N-杂原子上也被取代。报告了这些合成中的中间体。