Dibenzyl-[(1S,2R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-[1,3]dioxolan-2-yl-2-methoxymethoxy-butyl]-amine | 305838-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Dibenzyl-[(1S,2R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-[1,3]dioxolan-2-yl-2-methoxymethoxy-butyl]-amine
• 英文别名: (2S,3R)-N,N-dibenzyl-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(1,3-dioxolan-2-yl)-3-(methoxymethoxy)pentan-2-amine
• CAS: 305838-46-4
• 化学式: C₃₀H₄₇NO₅Si
• 分子量: 529.792
• InChiKey: IJNNXSKSYVQSHZ-WUFINQPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.22
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  49.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dibenzyl-[(1S,2R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-[1,3]dioxolan-2-yl-2-methoxymethoxy-butyl]-amine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以50%的产率得到(2S,3R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-methoxymethoxy-piperidine; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  有效的立体选择性和立体发散性合成（2 R，3 R）-和（2 R，3 S）-3-羟基哌酸

  摘要：

  的不对称合成（2 - [R，3 - [R ）和（2 - [R，3小号）-3- hydroxypipecolic酸报道设有一个键非对映选择性加成的Büchi的格氏试剂的手性serinal 1- 5。基于构象分析，还描述了立体控制的哌啶-3-酮（15）还原为顺式2，3-二取代的哌啶（16）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01207-7
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-O-tert-butyldimethylsilyl serinol 在 草酰氯 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Dibenzyl-[(1S,2R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-[1,3]dioxolan-2-yl-2-methoxymethoxy-butyl]-amine
  参考文献：
  名称：

  有效的立体选择性和立体发散性合成（2 R，3 R）-和（2 R，3 S）-3-羟基哌酸

  摘要：

  的不对称合成（2 - [R，3 - [R ）和（2 - [R，3小号）-3- hydroxypipecolic酸报道设有一个键非对映选择性加成的Büchi的格氏试剂的手性serinal 1- 5。基于构象分析，还描述了立体控制的哌啶-3-酮（15）还原为顺式2，3-二取代的哌啶（16）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01207-7