4-methyl-9-bromotriptycene | 84065-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 4-methyl-9-bromotriptycene
• CAS: 84065-23-6
• 化学式: C₂₁H₁₅Br
• 分子量: 347.254
• InChiKey: OONRXAQQBLZZGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-9-bromotriptycene 在 正丁基锂 、 silicon tetrafluoride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 以25%的产率得到Difluoro-bis(6-methyl-1-pentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2,4,6,9,11,13,15,17,19-nonaenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  通过硅烷-硅酸盐相互转化将离合器功能引入分子齿轮系统

  摘要：

  将离合器分离机构引入新的齿轮系统双（4-甲基-9-三环基）二氟硅烷 1 是通过氟离子的可逆连接得到相应的氟硅酸盐 2 来实现的。 尽管 1 (1( dl) 和 1(meso)) 无法分离，因为通过缓慢的齿轮滑动过程达到平衡（DeltaH（双匕首）= 17.2 +/- 0.2 kcal x mol（-1）和 DeltaS（双匕首）= 0.9 +/ - 0.9 cal x mol(-1) x K(-1)), 1 在室温下在溶液中用作啮合分子齿轮。另一方面，固态的硅酸盐 2 具有非常不寻常的 TBP 结构，在顶端位置有两个有机三苯乙烯基团，在赤道位置有三个电负性氟原子，违反了 Muetterties 规则。在 2 中围绕 Si-C 键的两个三苯乙烯基团的旋转在溶液中很容易且彼此独立。通过用过量的水处理，硅酸盐2变回相应的硅烷混合物。

  DOI：

  10.1021/ja805777p
• 作为产物：
  描述：

  9-溴蒽 、 2-氨基-3-甲基苯甲酸 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-methyl-9-bromotriptycene 、 4-methyl-9-bromotriptycene
  参考文献：
  名称：

  Correlated rotation in bis(9-triptycyl)methanes and bis(9-triptycyl) ethers. Separation and interconversion of the phase isomers of labeled bevel gears

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00344a006