N-(4-(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)benzyl)-7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide | 1225146-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: N-(4-(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)benzyl)-7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide
• CAS: 1225146-51-9
• 化学式: C₂₃H₂₂N₆O₃
• 分子量: 430.466
• InChiKey: STRPTIMVIZLTKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  114.11
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)benzyl)-7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide 、 (E)-cyclooct-4-enol 生成
  参考文献：
  名称：

  用于成像活细胞内小分子的生物正交开启探针

  摘要：

  发光标签：开发了一系列可激活（“开启”）四嗪共轭荧光探针，它们在逆电子需求 [4+2] 环加成反应中与紧张的双烯体如反式环辛烯快速反应，从而大大增加荧光强度（见图）。新型开启探针用于微管结合反式环辛烯修饰紫杉醇的细胞内活细胞成像。

  DOI：

  10.1002/anie.200906120
• 作为产物：
  描述：

  4-(1,2,4,5-四嗪-3-基)苄胺 、 7-(二乙胺基)-2-氧代-2-苯并吡喃-3-羧酸N-琥珀酰亚胺酯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(4-(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)benzyl)-7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  用于成像活细胞内小分子的生物正交开启探针

  摘要：

  发光标签：开发了一系列可激活（“开启”）四嗪共轭荧光探针，它们在逆电子需求 [4+2] 环加成反应中与紧张的双烯体如反式环辛烯快速反应，从而大大增加荧光强度（见图）。新型开启探针用于微管结合反式环辛烯修饰紫杉醇的细胞内活细胞成像。

  DOI：

  10.1002/anie.200906120

文献信息

• Triazinium Ligation: Bioorthogonal Reaction of <i>N</i>1‐Alkyl 1,2,4‐Triazinium Salts**
  作者：Veronika Šlachtová、Simona Bellová、Agustina La‐Venia、Juraj Galeta、Martin Dračínský、Karel Chalupský、Alexandra Dvořáková、Helena Mertlíková‐Kaiserová、Peter Rukovanský、Rastislav Dzijak、Milan Vrabel

  DOI：10.1002/anie.202306828

  日期：2023.9.4

  The development of reagents that can selectively react in complex biological media is an important challenge. Here we show that N1‐alkylation of 1,2,4‐triazines yields the corresponding triazinium salts, which are three orders of magnitude more reactive in reactions with strained alkynes than the parent 1,2,4‐triazines. This powerful bioorthogonal ligation enables efficient modification of peptides and proteins. The positively charged N1‐alkyl triazinium salts exhibit favorable cell permeability, which makes them superior for intracellular fluorescent labeling applications when compared to analogous 1,2,4,5‐tetrazines. Due to their high reactivity, stability, synthetic accessibility and improved water solubility, the new ionic heterodienes represent a valuable addition to the repertoire of existing modern bioorthogonal reagents.

  摘要开发能在复杂生物介质中选择性反应的试剂是一项重要挑战。在这里，我们展示了 1,2,4-三嗪的 N1-烷基化反应生成相应的三嗪盐，与母体 1,2,4-三嗪相比，这些三嗪盐在与应变炔反应中的反应活性高出三个数量级。这种功能强大的生物正交连接可有效地修饰肽和蛋白质。带正电荷的 N1-烷基三嗪盐具有良好的细胞渗透性，因此与类似的 1,2,4,5-四嗪相比，它们更适合细胞内荧光标记应用。由于这些新型离子杂二烯具有高反应性、稳定性、可合成性和更好的水溶性，是对现有现代生物正交试剂的重要补充。