6-exo,7-exo-isopropylidenedioxy-2-azabicyclo<3.2.1>octan-3-one | 125107-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 6-exo,7-exo-isopropylidenedioxy-2-azabicyclo<3.2.1>octan-3-one
• 英文别名: 6,7-exo-isopropylidenedioxy-2-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one；2-azabicyclo<3.2.1>octan-3-one；2-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one；(1S,2S,6R,7S)-4,4-dimethyl-3,5-dioxa-8-azatricyclo[5.3.1.02,6]undecan-9-one
• CAS: 125107-75-7；141782-08-3
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: GAFLHGWBRLDLFW-UXXCCHNYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.9±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.41
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-exo,7-exo-isopropylidenedioxy-2-azabicyclo<3.2.1>octan-3-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(3aR,4S,6S,6aS)-6-(2-Hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Gonzalez-Alvarez, Carmen M.; Quintero, Leticia; Santiesteban, Fernando, European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 11, p. 3085 - 3087

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-endo-acetoxy-2-oxabicyclo(3.3.0)oct-7-en-3-one 在 吡啶 、 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 6-exo,7-exo-isopropylidenedioxy-2-azabicyclo<3.2.1>octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Gonzalez-Alvarez, Carmen M.; Quintero, Leticia; Santiesteban, Fernando, European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 11, p. 3085 - 3087

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Beckmann rearrangements in the bicyclo[2.2.1]heptan-2-one series
  作者：Peter A. Hunt、Christopher J. Moody

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93944-9

  日期：1989.1

  In contrast to norcamphor oxime (2), the E-oxime (6), derived from the acetonide of 5,6-dihydroxybicyclo[2.2.1]heptan-2-one, undergoes regiospecific Beckmann rearrangement to give the lactam (7).

  与正樟脑肟（2）相反，衍生自5，6-二羟基双环[2.2.1]庚-2-的丙酮化物的E-肟（6）经过区域特异性贝克曼重排而得到内酰胺（7）。
• Beckmann fragmentation versus Beckmann rearrangement in dehydronorcamphor derivatives
  作者：Daniel G. VerHaeghe、Gregory S. Weber、Paul A. Pappalardo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99316-x

  日期：1989.1

  Attempted Beckmann rearrangement of dehydronorcamphor oxime resulted in Beckmann fragmentation and dimerization of the intermediate cyanomethylcyclopenta-1,3-diene isomers. The dienes can be trapped by N-phenylmaleimide to yield two isomeric crystalline adducts. When the olefin in dehydronorcamphor oxime is effectively blocked, Beckmann rearrangement takes place to provide stereochemically pure bicyclic

  尝试的脱氢降樟脑肟的贝克曼重排导致中间体氰基甲基环戊-1,3-二烯异构体的贝克曼断裂和二聚化。二烯可以被N-苯基马来酰亚胺捕获，以产生两个异构体的结晶加合物。当脱氢降樟脑肟中的烯烃被有效地阻断时，贝克曼重排发生，从而提供立体化学纯的双环内酰胺。
• Hunt, Peter A.; Moody, Christopher J.; Slawin, Alexandra M. Z., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 7, p. 831 - 838
  作者：Hunt, Peter A.、Moody, Christopher J.、Slawin, Alexandra M. Z.、Williams, David J.、Myers, Peter L.、Smith, Colin

  DOI：——

  日期：——
• Gonzalez-Alvarez, Carmen M.; Quintero, Leticia; Santiesteban, Fernando, European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 11, p. 3085 - 3087
  作者：Gonzalez-Alvarez, Carmen M.、Quintero, Leticia、Santiesteban, Fernando、Fourrey, Jean-Louis

  DOI：——

  日期：——