(2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-N-[(6R)-7-oxo-1-phenylmethoxy-5,6-dihydro-2H-azepin-6-yl]tetradecanamide | 1170322-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-N-[(6R)-7-oxo-1-phenylmethoxy-5,6-dihydro-2H-azepin-6-yl]tetradecanamide
• CAS: 1170322-74-3
• 化学式: C₂₈H₄₄N₂O₄
• 分子量: 472.668
• InChiKey: DUPXFRKHWSICNH-DMDYGQEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-N-[(6R)-7-oxo-1-phenylmethoxy-5,6-dihydro-2H-azepin-6-yl]tetradecanamide 、 (2S)-6-[acetyl(phenylmethoxy)amino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到[(2S,3S)-2-methyl-1-oxo-1-[[(6R)-7-oxo-1-phenylmethoxy-5,6-dihydro-2H-azepin-6-yl]amino]tetradecan-3-yl] (2S)-6-[acetyl(phenylmethoxy)amino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  天然铁载体诺卡霉素B的报道结构的合成

  摘要：

  据报道，天然存在的铁载体诺卡霉素B的结构已完全合成：合成材料似乎与天然产物是非对映异构的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.124
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-N-[(6R)-7-oxo-1-phenylmethoxy-5,6-dihydro-2H-azepin-6-yl]tetradecanamide 在 Amberlyst 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到(2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-N-[(6R)-7-oxo-1-phenylmethoxy-5,6-dihydro-2H-azepin-6-yl]tetradecanamide
  参考文献：
  名称：

  天然铁载体诺卡霉素B的报道结构的合成

  摘要：

  据报道，天然存在的铁载体诺卡霉素B的结构已完全合成：合成材料似乎与天然产物是非对映异构的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.124

文献信息

• Synthesis of the reported structure of the naturally occurring siderophore nocardimicin B
  作者：James C. Banks、Christopher J. Moody

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.124

  日期：2009.7

  A total synthesis of the reported structure of the naturally occurring siderophore nocardimicin B is reported: the synthetic material appears to be diastereomeric with the natural product.

  据报道，天然存在的铁载体诺卡霉素B的结构已完全合成：合成材料似乎与天然产物是非对映异构的。