6,13b-dihydro[1]benzofuro[3',2':3,4]pyrido[2,1-a]isoindol-9(7H)-one | 1060671-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 6,13b-dihydro[1]benzofuro[3',2':3,4]pyrido[2,1-a]isoindol-9(7H)-one
• 英文别名: 6,13b-dihydrodbenzofuro[3',2':3,4]pyrido[2,1-a]isoindol-9(7H)-one
• CAS: 1060671-85-3
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₂
• 分子量: 275.307
• InChiKey: XFLGZPXOODMTSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  33.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.262 g的产率得到6,13b-dihydro[1]benzofuro[3',2':3,4]pyrido[2,1-a]isoindol-9(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira/N-acyliminium ion aromatic π-cyclisation processes: access to tetra- and pentacyclic lactams

  摘要：

  Application of the Sonogashira reaction of N-alkynylimides with 2-iodophenol or 2-iodo-N-tosylaniline affords 2-(N-alkylimino)-benzofurans and indoles in good yield. Selective partial reduction of the latter followed by treatment with TsOH generates N-acyliminium ions, which cyclise to afford tetra- and pentacyclic lactams in good yield. The latter are reduced to the analogous cyclic amines by BH3. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.044

文献信息

• Synthesis of isoindolo[1,2-a]isoquinoline and isoindolo[2,1-a]quinoline derivatives via trifluoroacetic acid-mediated cascade reactions
  作者：Zhuo Huang、Yonggang Meng、Yangang Wu、Chuanjun Song、Junbiao Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132280

  日期：2021.7

  Condensation of methyl 2-acylbenzoates with 2-arylethanamines or 2-acylanilines in the presence of trifluoroacetic acid resulted in the formation of isoindolo[1,2-a]isoquinolines or isoindolo[2,1-a]quinolines, respectively, in moderate to excellent isolated yields.

  甲基2-acylbenzoates与2- arylethanamines或在三氟乙酸的存在下2- acylanilines的缩合导致形成异吲哚基的[1,2一]异喹啉或异吲哚基[2,1-一个〕喹啉，分别在中度至优良的分离产率。