6-cyclohexyl-2(R)-isopropyl-4-hexenoic acid | 118040-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-cyclohexyl-2(R)-isopropyl-4-hexenoic acid
• 英文别名: (2R)-6-cyclohexyl-2-propan-2-ylhex-4-enoic acid
• CAS: 118040-99-6
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: XCPRVMWKOHGAKI-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-Cyclohexyl-2-isopropyl-4-hexenoic acid 、 奎宁 在 hexane-diethyl ether 、 正己烷 、 盐酸 、 乙醚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以yields 6-cyclohexyl-2(R)-isopropyl-4-hexenoic acid of 90% ee的产率得到6-cyclohexyl-2(R)-isopropyl-4-hexenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Processes for the preparation of 5-amino-4-hydroxy-valeric acid

  摘要：

  本发明涉及一种制备5-氨基-4-羟基戊酸衍生物的新型方法和中间体，其化学式为##STR1##其中R.sup.1表示氢，可选择性地取代烷基，环烷基，环烷基-低烷基，芳基，芳基-低烷基或天然氨基酸的基团，R.sup.2表示氢，可选择性地取代烷基，环烷基，环烷基-低烷基，芳基，芳基-低烷基，氨基，羟基，硫醇基，亚磺酰基或天然氨基酸的基团，R.sup.3表示可选择性地取代的羟基或氨基，通过适当的烯丙酸酯的sigma-转位，γ，δ-不饱和酸或其适当衍生物的卤代内酯化，卤素与含氮亲核试剂的交换，开环内酯环并释放氨基的方法制备。化合物I的式是制备抑制肾素的起始材料，具有降压作用。

  公开号：

  US05010189A1

文献信息

• Processes for the preparation of 5-amino-4-hydroxyvaleric acid
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04898977A1

  公开（公告）日：1990-02-06

  The invention relates to novel processes and intermediates for the preparation of 5-amino-4-hydroxyvaleric acid derivatives of the formula ##STR1## in which R.sup.1 represents hydrogen, optionally substituted alkyl, cycloalkyl, cycloalkyl-lower alkyl, aryl, aryl-lower alkyl or the radical of a natural amino acid, R.sup.2 represents hydrogen, optionally substituted alkyl, cycloalkyl, cycloalkyl-lower alkyl, aryl, aryl-lower alkyl, amino, hydroxy, mercapto, sulphinyl, sulphonyl or the radical of a natural amino acid, and R.sup.3 represents optionally substituted hydroxy or amino, by sigmatropic rearrangement of a suitable allyl ester, halolactonisation of the resulting .gamma.,.delta.-unsaturated acid or of a suitable derivative thereof, exchange of halogen for a nitrogen-containing nucleophile, opening of the lactone ring and freeing of the amino group. Compounds of the formula I are starting materials for the preparation of renin-inhibitors which have an anti-hypertensive action.

  该发明涉及一种新型过程和中间体，用于制备公式为##STR1##的5-氨基-4-羟基戊酸衍生物，其中R.sup.1代表氢，可选择取代的烷基，环烷基，环烷基-低烷基，芳基，芳基-低烷基或天然氨基酸的基团，R.sup.2代表氢，可选择取代的烷基，环烷基，环烷基-低烷基，芳基，芳基-低烷基，氨基，羟基，硫醇基，磺酰基或天然氨基酸的基团，R.sup.3代表可选择取代的羟基或氨基，通过适当的烯丙基酯的sigma异构重排，得到合适的.gamma.，.delta.-不饱和酸或其合适衍生物的卤代内酯化，通过卤素与含氮亲核试剂的交换，打开内酯环并释放氨基团。公式I的化合物是制备具有降压作用的肾素抑制剂的起始物质。